4,4-dimethyl-3-borahomoadamantane | 81991-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-borahomoadamantane
• 英文别名: 4,4-dimethyl-3-boratricyclo[4.3.1.13,8]undecane
• CAS: 81991-95-9
• 化学式: C₁₂H₂₁B
• 分子量: 176.11
• InChiKey: HDTMMUGJJQVDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-borahomoadamantane 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASILYEV, L. S.;VESELOVSKII, V. V.;STRUCHKOVA, M. I.;MIKHAILOV, B. M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 226, N 2, 115-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-3-butoxy-4,4-dimethyl-3-borabicyclo[4.3.1]decane 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASILYEV, L. S.;VESELOVSKII, V. V.;STRUCHKOVA, M. I.;MIKHAILOV, B. M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 226, N 2, 115-128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboron compounds
  作者：L.S. Vasilyev、V.V. Veselovskii、M.I. Struchkova、B.M. Mikhailov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87427-6

  日期：1982.2

  Bromination of 3-isopropyl-7-methyl- and 3-isopropyl-7-bromomethyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonane leads to corresponding 3-(2-bromo-2-propyl) derivatives, which, on treatment with alcohols or pyridine as well as on heating, undergo the Matteson-Pasto rearrangement to convert into 3-X-4,4,8-trimethyl- and 3-X-4,4-dimethyl-8-bromomethyl-3-borabicyclo[4.3.1]decane (X = Br, OR). Interaction between triethylamine

  3-异丙基-7-甲基-和3-异丙基-7-溴甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的溴化反应生成相应的3-（2-溴-2-丙基）衍生物，将其用醇处理吡啶或吡啶以及加热后，进行Matteson-Pasto重排，转化为3-X-4,4,8-三甲基-和3-X-4,4-二甲基-8-溴甲基-3-borabicyclo [4.3。 1]癸烷（X = Br，OR）。三乙胺和3-（2-溴-2-丙基）-7-甲基-3-硼环[3.3.1]壬烷之间的相互作用伴随有脱氢溴化作用，导致3-异丙烯基-7-甲基-3-硼环[3.3.1] ]壬烷。3,4,4,8-四甲基-3-borabicyclo [4.3.1]癸烷在140°C的羰基化反应伴随着两个烷基从硼迁移到碳原子，随后被H 2 O 2氧化生产1-（2-羟基-2-甲基-1-丙基）-3-丙酮基-5-甲基-环己烷。在更强的条件下（180-195°C），第三烷基也迁移，在氧化后得到异构体3