2-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one | 1261557-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1261557-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VTOUAGCUHRKLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到3-azido-2-(but-3-yn-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔基羟基异二氢吲哚酮和叠氮化钠通过Huisgen反应合成1,2,3-三唑稠合N-杂环

  摘要：

  利用叠氮化钠和炔取代酰胺醇的胡伊斯根反应，开发了一种有效合成二氢[1,2,3]三唑并嘧啶异吲哚酮和二氢[1,2,3]三唑并二氮杂异吲哚酮的方法，产率中等至良好。该反应涉及原位生成N -酰亚胺离子中间体，该中间体经历叠氮化物离子的亲核攻击，然后进行 [3 + 2]-分子内叠氮化物 - 炔环加成反应。重要的是，该反应在没有任何过渡金属催化剂参与的情况下进行。该方法可进一步用于通过酰胺的硫化合成二氢[1,2,3]三唑并嘧啶并异吲哚硫酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob01498c
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂-Prins环化立体选择性合成吡咯并异吲哚酮和吡啶并异吲哚酮

  摘要：

  已经开发了一种简单的方法，用于通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂-普林斯环化反应合成取代的吡咯并异吲哚酮和吡啶并异吲哚酮，这些化合物衍生自三氟乙酸处理的区域选择性还原的N-高炔丙基亚胺，产率很高。该反应是高度非对映选择性的，并且在反应过程中仅形成一种非对映异构体。该方法可以用于嘧啶基异吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00440

文献信息

• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• Stereoselective Synthesis of Pyrroloisoindolone and Pyridoisoindolone via aza-Prins Cyclization of Endocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Malay Das、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00440

  日期：2018.6.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of substituted pyrroloisoindolone and pyridoisoindolone via aza-Prins cyclization of endocyclic N-acyliminium ions, which are derived from the triflic acid treatment of regioselectively reduced N-homopropargyl imides in excellent yields. The reaction is highly diastereoselective, and only one diastereoisomer is formed during the reaction. The

  已经开发了一种简单的方法，用于通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂-普林斯环化反应合成取代的吡咯并异吲哚酮和吡啶并异吲哚酮，这些化合物衍生自三氟乙酸处理的区域选择性还原的N-高炔丙基亚胺，产率很高。该反应是高度非对映选择性的，并且在反应过程中仅形成一种非对映异构体。该方法可以用于嘧啶基异吲哚的合成。
• In(OTf)₃-Catalyzed One-Pot Tandem Mannich and Conia-Ene Cyclization Reaction of <i>N</i>-Propargyl Amido Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Approach To Construct Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoindolone-1,1-dicarboxylate and Its Application
  作者：Archana Kumari Sahu、Ramanjaneyulu Unnava、Sudip Shit、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02686

  日期：2020.2.21

  A one-pot tandem reaction has been developed for the synthesis of substituted tetrahydropyrroloisoindolone via Mannich reaction of N-propargyl amido alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds followed by Conia-ene cyclization reaction in moderate to good yields catalyzed by indium(III)triflate [In(OTf)3]. The reaction is highly regioselective with an exo-cyclic double bond in the pyrrolidine ring. The

  已经开发了一种一锅串联反应，用于通过N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的曼尼希反应，然后通过三氟甲磺酸铟（III）催化的中等至良好收率的Conia-烯环化反应，合成取代的四氢吡咯并异吲哚酮[In（OTf）3]。该反应是高度区域选择性的，在吡咯烷环中具有环外双键。可以通过脱羧芳构化反应将取代的四氢吡咯并异吲哚啉酮转化为5H-吡咯并[2，1-a]异吲哚-5-酮。
• One-Pot Hydroxy Group Activation/Carbon-Carbon Bond Forming Sequence Using a Brønsted Base/Brønsted Acid System
  作者：Alice Devineau、Guillaume Pousse、Catherine Taillier、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201000602

  日期：2010.11.22

  distinct feature of the trichloroacetimidate group allows use of weaker acid catalysts such as 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL)-derived phosphoric acid, pointing out the possible development of an enantioselective variant. This unprecedented sequential one-pot Brønsted base-Brønsted acid catalysis further expands the synthetic scope of the trichloroacetimidate group.

  提出了一种新的连续两步多催化策略，该策略包括有效的DBU催化的醇的三氯乙酰亚胺化，然后由硅基亲核试剂和CH亲核试剂进行双三氟乙胺（Tf 2 NH）催化的分子间烷基化。三氯乙酰基亚氨酸酯基团的独特特征允许使用弱酸催化剂，例如1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸，指出了对映选择性变体的可能发展。这种前所未有的连续一锅法布朗斯台德碱布朗斯台德酸催化进一步扩大了三氯乙酰亚胺基的合成范围。
• Process for the preparation of rucaparib and novel synthesis intermediates
  申请人：Advitech Advisory and Technologies SA

  公开号：US11220507B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to a process for the preparation of rucaparib; the invention also refers to novel intermediates of synthesis as well as their use in the preparation of i.a. rucaparib.

  本发明涉及一种制备 rucaparib 的工艺；本发明还涉及新型合成中间体及其在制备 i.a. rucaparib 中的用途。