2'-methoxyspiro[2,5-cyclohexadiene-1,1'-[1H]isoindole]-3',4(2'H)-dione | 1257076-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-methoxyspiro[2,5-cyclohexadiene-1,1'-[1H]isoindole]-3',4(2'H)-dione
• 英文别名: 2′-methoxyspiro[cyclohexane-1,1′-isoindoline]-2,5-diene-3′,4-dione；2'-Methoxyspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-isoindole]-1,1'-dione；2'-methoxyspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-isoindole]-1,1'-dione
• CAS: 1257076-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: OVUQZVRSNBZKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide 在 过氧乙酸 、 2,2'-diiodo-4,4',6,6'-tetramethylbiphenyl 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2'-methoxyspiro[2,5-cyclohexadiene-1,1'-[1H]isoindole]-3',4(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计者使用mu-oxo桥联的高价碘（III）有机催化剂进行绿色氧化。

  摘要：

  引入原位生成的mu-oxo桥连反应性高价碘（iii）物种1或它们的类似物，作为更有效的有机催化剂，用于实现实际和更绿色氧化的催化策略。

  DOI：

  10.1039/c0cc03213a

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• Efficient Oxidative Spirolactamization by μ-Oxo Bridged Heterocyclic Hypervalent Iodine Compound
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Eisuke Mochizuki、Daisuke Yamashita、Keitaro Miyazaki

  DOI：10.3987/com-13-s(s)11

  日期：——

  In this report, the authors have clarified that the mu-oxo bridged heterocyclic hypervalent iodine compound 1 shows a more effective reactivity in the oxidative dearomatizing spirolactamization compared to conventional PIDA (phenyliodine(III) diacetate). Besides the high reactivity, a new selectivity during the oxidations based on the steric discrimination of the nitrogen groups of the pre-spirocyclic substrates is demonstrated for the heterocyclic hypervalent iodine compound 1.
• Designer μ-oxo-bridged hypervalent iodine(iii) organocatalysts for greener oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Kei-ichiro Fukushima、Teruyoshi Uchiyama、Daishi Kato、Shiro Motoo、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c0cc03213a

  日期：——

  The in situ generated mu-oxo-bridged reactive hypervalent iodine(iii) species 1 or their analogues are introduced as more efficient organocatalysts for the catalytic strategy for realizing practical and greener oxidations.

  引入原位生成的mu-oxo桥连反应性高价碘（iii）物种1或它们的类似物，作为更有效的有机催化剂，用于实现实际和更绿色氧化的催化策略。