[(4S,6S)-2-[(3S)-3-hydroxy-1-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl] acetate | 1028224-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,6S)-2-[(3S)-3-hydroxy-1-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1028224-87-4
• 化学式: C₃₁H₅₃IO₆Si
• 分子量: 676.748
• InChiKey: GIIRWRFHEKTVMV-VUTLOQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6S)-2-[(3S)-3-hydroxy-1-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl] acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(2S,5S,7S,9S)-7-(4-phenylmethoxybutyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl] acetate 、 [(2S,5R,7S,9S)-7-(4-phenylmethoxybutyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An iodoetherification–dehydroiodination strategy for the synthesis of complex spiroketals from dihydroxyalkene precursors

  摘要：

  二羟基烯烃或其单保护醇衍生物通过一系列步骤转化为 5,5- 和 5,6- 螺酮，这些步骤包括最初的碘环化，然后在衍生的羟基碘醚上进行三酸银介导的螺酮化步骤。

  DOI：

  10.1039/b719247a
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,7R,9S)-2,9-dihydroxy-13-phenylmethoxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxytridec-4-en-7-yl] acetate 在 iodonium di(2,4,6-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到[(4S,6S)-2-[(3S)-3-hydroxy-1-iodo-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An iodoetherification–dehydroiodination strategy for the synthesis of complex spiroketals from dihydroxyalkene precursors

  摘要：

  二羟基烯烃或其单保护醇衍生物通过一系列步骤转化为 5,5- 和 5,6- 螺酮，这些步骤包括最初的碘环化，然后在衍生的羟基碘醚上进行三酸银介导的螺酮化步骤。

  DOI：

  10.1039/b719247a