16-Thia-2,4,18,20-tetraaza-tricyclo[15.4.0.0^4,21]henicosa-1(17),2,18,20-tetraene | 103094-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 16-Thia-2,4,18,20-tetraaza-tricyclo[15.4.0.0^4,21]henicosa-1(17),2,18,20-tetraene
• 英文别名: 16-thia-2,4,18,20-tetrazatricyclo[15.4.0.04,21]henicosa-1(21),2,17,19-tetraene
• CAS: 103094-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄S
• 分子量: 304.459
• InChiKey: YSPJMGCJSCJGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Thia-2,4,18,20-tetraaza-tricyclo[15.4.0.0^4,21]henicosa-1(17),2,18,20-tetraene 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-(6-Methylamino-purin-9-yl)-undecane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  （6,9）嘌呤的异常反应由于立体电子效应

  摘要：

  合成了[n]（6,9）Purinophanes 2a–c，并通过在相当刚性的四面体中间体中的立体电子效应解释了它们对亲核试剂的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89267-9
• 作为产物：
  描述：

  6-(11-Bromo-undecylsulfanyl)-9H-purine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以13%的产率得到16-Thia-2,4,18,20-tetraaza-tricyclo[15.4.0.0^4,21]henicosa-1(17),2,18,20-tetraene
  参考文献：
  名称：

  （6,9）嘌呤的异常反应由于立体电子效应

  摘要：

  合成了[n]（6,9）Purinophanes 2a–c，并通过在相当刚性的四面体中间体中的立体电子效应解释了它们对亲核试剂的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89267-9

文献信息

• Unusual Reactivity of Purinophanes Due to Stereoelectronic Effect
  作者：Yoshiteru Sakata、Hiroyuki Higuchi、Kazuo Doyama、Takayuki Higashii、Miho Mitsuoka、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3155

  日期：1989.10

  showed unusual high reactivity toward nucleophiles (MeNH2, Me2NH, OH−) at 6-position to give acyclic compounds. The increased rate constants of these compounds against (6,7)purinophanes 2 and 9-methyl-6-(methylthio)purine could not be explained by molecular strain, neighboring group participation, or some electronic effect due to faced π-systems, but successfully explained by the stereoelectronic effect

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。
• HIGUCHI, HIROYUKI;MITSUOKA, MIHO;SAKATA, YOSHITERU;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 32, 3849-3852
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、MITSUOKA, MIHO、SAKATA, YOSHITERU、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——