(E)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-yl)cyclohexanecarbonitrile | 1268717-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 1268717-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: CFAAFEIQBWJVHV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-yl)cyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 、 (E)-2-((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。
• Organocatalytic Activation of the Leaving Group in the Intramolecular Asymmetric S_N2′ Reaction
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201502831

  日期：2015.7.6

  A Brønsted‐acid‐catalyzed intramolecular enantioselective SN2′ reaction was developed utilizing trichloroacetimidate as a leaving group. The findings indicated that dual activation of the substrates is operative. This metal‐free allylic alkylation allows highly enantioselective access to 2‐vinylpyrrolidines bearing various substituents.

  利用三氯乙酰亚氨酸酯作为离去基团开发了布朗斯台德酸催化的分子内对映选择性S N 2'反应。该发现表明底物的双重激活是有效的。这种无金属的烯丙基烷基化作用使对带有各种取代基的2-乙烯基吡咯烷酮具有高度对映选择性。