N-{2-[(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1415218-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1415218-83-5
• 化学式: C₂₂H₁₃F₄NO
• 分子量: 383.345
• InChiKey: ABZGQGCTPLLNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-((4-fluorophenyl)iodomethylene)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{2-[(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化4-芳基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的立体和区域选择性合成及其在喹唑啉3-氧化物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200018

文献信息

• ortho-Amide-Directed Oxidation of Internal Aryl Alkynes Mediated by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Jeh-Jeng Wang、Chieh-Fu Su、Wan-Ping Hu、Jaya Vandavasi、Chao-Cheng Liao、Chen-Ya Hung

  DOI：10.1055/s-0031-1290434

  日期：2012.9

  A fascinating oxidation of alkynes mediated by CAN directed by the amide group to synthesize N-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]benzamide derivatives under mild conditions is reported. Excellent yields were obtained with various substituents by this method.

  据报道，在温和条件下，由酰胺基团引导的 CAN 介导的炔烃氧化合成 N-[2-(2-氧代-2-苯乙酰基)苯基]苯甲酰胺衍生物。通过该方法使用各种取代基获得了优异的产率。