(E)-4-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1433206-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-4-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one；4-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1433206-33-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: RTDDMMHMIAPRRG-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-4-(trans-1-propenyl)-2-oxazolidinone 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的甲苯基甲苯磺酸氨基甲酸酯的氧化环化：范围，衍生化和机理方面

  摘要：

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202359

文献信息

• Autotandem Catalysis with Ruthenium: Remote Hydroesterification of Allylic Amides
  作者：Nicolas Armanino、Marc Lafrance、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol4034463

  日期：2014.1.17

  A one-pot tandem sequence involving olefin isomerization and hydroesterification has been developed that enables the incorporation of a C-1-unit at the remote terminal position of allylic amides. Key observations suggest that generation of an active ruthenium hydride, formed by addition of acetic acid, allows both processes to take place under mild conditions in an autotandem catalytic, cascading fashion, which is characterized by the use of a single catalytic entity capable of promoting multiple distinct steps without operator intervention.