O⁵,O⁶-diacetyl-O³-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 66954-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O⁵,O⁶-diacetyl-O³-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O⁵,O⁶-Diacetyl-O³-benzoyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 66954-56-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: CBQJWLGUMJLAKB-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁵,O⁶-diacetyl-O³-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Baptistella, Lucia Helena B.; Santos, Jose Fernando dos; Ballabio, Karin Cristina, Synthesis, 1989, # 6, p. 436 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 O⁵,O⁶-diacetyl-O³-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXI. Solvolytic Behaviors of O-Benzoyl, Cyclic O,O-Thionocarbonate, and O,S-Thiolcarbonate Groups in 3-0-Benzoyl-1,2-0-isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose Derivatives.

  摘要：

  5, 6-O-thiono-、5, 6-O、S-thio-1和5, 6-S、O-thiolcarbonates的3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses中的O-benzoyl、环硫碳酸酯和硫碳酸酯基团在碱性条件下的溶解性表现不同。一般来说，3-O-benzoyl基团在水或甲醇中的NaOH作用下最易受损，而硫碳酸酯和硫碳酸盐基团对NaOMe发生甲醇解时比O-benzoyl基团更具反应性。特别是，5, 6-S、O-thiolcarbonate与NaOMe的甲醇解反应迅速生成了一种硫杂环烷烃衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1476

文献信息

• A facile one-pot procedure for the transformation of acetonides into diacetates catalyzed with Bi(OTf)3·xH2O
  作者：Qin-Pei Wu、Ming-Xin Zhou、Xiao-Dong Xi、Di Song、Yuan Wang、Hai-Xia Liu、Yun-Zheng Li、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.163

  日期：2008.4

  The transformation of acetonides into the corresponding diacetates is often required in the synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into diacetates in the presence of Bi(OTf)3·xH2O under mild conditions has been developed. Primary hydroxyl-acetonides could be selectively transformed into diacetates in the presence of anomeric acetonides and the anomeric acetonides

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。
• The path of the conversion of 3,5,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-glucose into 4,5,6-tri-O-benzoyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-<scp>D</scp>-allose diethyl dithioacetal
  作者：G. S. Bethell、R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/p19720002873

  日期：——

  The reaction whereby 4,5,6-tri-O-benzoyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-allose diethyl dithioacetal can be obtained efficiently by direct ethanethiolysis of 3,5,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucose is shown to take place by way of 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose intermediates. Migration of the 2-ethylthio-group to C-3 and of the 3-benzoyl substituent to C-4 follow, and an additional ethylthio-group

  通过3,5,6-的直接乙硫醇解可以有效地获得4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-S-乙基-2,3-二硫代-D-乳糖二乙基二硫缩醛的反应。显示三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α- D-葡萄糖是通过2- S-乙基-2-硫代-D-甘露糖中间体发生的。随后发生2-乙硫基向C-3的迁移，以及3-苯甲酰基取代基向C-4的迁移，并且在C-2处引入另外的乙硫基。
• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1977,1982
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——