(3S,3aS,5R,6aR)-2'-oxohexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,5'-oxazolidine]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate | 1079393-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,5R,6aR)-2'-oxohexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,5'-oxazolidine]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: [(3'aS,5S,5'R,6'aR)-2-oxospiro[1,3-oxazolidine-5,3'-2,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan]-5'-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1079393-80-8
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₉S
• 分子量: 631.747
• InChiKey: DZMISYIBUHVHCM-RWANWBENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5R,6aR)-3'-(4-methoxybenzyl)-2'-oxohexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,5'-oxazolidine]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(3S,3aS,5R,6aR)-2'-oxohexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,5'-oxazolidine]-5-yl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的立体化学定义的新型螺环 P2 配体的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/ol8020308

文献信息

• [EN] C-3 SUBSTITUTED BICYCLOOCTANE BASED HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DU VIH À BASE DE BICYCLOOCTANE C3-SUBSTITUÉ
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013009844A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  C3-functionalized-cyclopentanyltetrahydrofuranyl carbamates that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing the compounds are described. Compositions comprising the disclosed compound and methods of using the compounds and/or compositions for treating patients infected with HIV are also described.