3-(dimethylamino)quinoxalin-2(1H)-one | 73202-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(dimethylamino)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-2-oxoquinoxaline；3-dimethylamino-1H-quinoxalin-2-one；3-(dimethylamino)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 73202-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: CGBNHNVUCJXEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 、 二甲胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-(dimethylamino)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的C–N键形成：环境条件下3-氨基喹喔啉酮的合成

  摘要：

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00464

文献信息

• Sastry, Reddy C V; Krishnan, V S H; Narayan, G K A S S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 10, p. 936 - 940
  作者：Sastry, Reddy C V、Krishnan, V S H、Narayan, G K A S S、Vemana, K、Vairamani, M

  DOI：——

  日期：——
• BARTHOLOMEW D.; KAY I. T., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 30, 2827-2830
  作者：BARTHOLOMEW D.、 KAY I. T.

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSATION DE LA QUINOXALINE-2,3- DITHIONE AVEC LE BENZOYLHYDRAZIDE DANS LE DMF
  作者：N. E.H. Mustaphi、S. Ferfra、E. M. Essassi、B. Garrigues、M. Pierrot

  DOI：10.1080/10426500490484878

  日期：2004.11.1

  Condensation of quinoxaline-2,3-dithione 1 with benzoylhydrazide 2 afforded 1-phenyl-4-dimethyl-amino-1,2,4-triazolo [4,3-a] quinoxaline 5, 3-dimethylaminoquinoxaline-2-thione 3 and dimethylaminoquinoxalin-2-one 4.