2-[[1,3-Dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]methyl]-4,6-dimethylphenol | 1542854-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[1,3-Dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]methyl]-4,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2-[[1,3-dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]methyl]-4,6-dimethylphenol
• CAS: 1542854-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: DYNGJXOJJBAFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[1,3-Dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]methyl]-4,6-dimethylphenol 在 二丁基镁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到Mg(mpoa)₂
  参考文献：
  名称：

  Homoleptic aminophenolates of Zn, Mg and Ca. Synthesis, structure, DFT studies and polymerization activity in ROP of lactides

  摘要：

  MgBu2、ZnEt2 或 Ca(OiPr)2 与 2 eq.的三配位 N-[甲基（2-羟基-3,5-二甲基苯基）]-N-甲基-N-甲基-1,3-氧杂戊环胺（mpoa-H）或 N-[甲基（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）]-N-甲基-N-甲基-1、3-oxolaneamine (tbpoa-H)得到中性单体[Mg(mpoa)2]、[Zn(mpoa)2]、[Zn(tbpoa)2]和[Ca(tbpoa)2]白色粉末，产率为 58-90%。通过核磁共振分析，[Zn(tbpoa)2]在溶液中显示出有趣的动态变化。X 射线晶体学对[Zn(tbpoa)2]和[Ca(tbpoa)2]进行了表征，显示 Zn 原子为假八面体配位，Ca 原子为六配位模式。新的同色复合物在与外部醇聚合乳酸时进行了测试，结果显示只有[Zn(tbpoa)2]具有稳定的行为（在聚合过程中）。催化剂的高活性与配体的灵活性有关，理论研究进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c3dt52868e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲基氨基甲基-1,3-二氧戊环 、 2,4-二甲基苯酚 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-[[1,3-Dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]methyl]-4,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Homoleptic aminophenolates of Zn, Mg and Ca. Synthesis, structure, DFT studies and polymerization activity in ROP of lactides

  摘要：

  MgBu2、ZnEt2 或 Ca(OiPr)2 与 2 eq.的三配位 N-[甲基（2-羟基-3,5-二甲基苯基）]-N-甲基-N-甲基-1,3-氧杂戊环胺（mpoa-H）或 N-[甲基（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）]-N-甲基-N-甲基-1、3-oxolaneamine (tbpoa-H)得到中性单体[Mg(mpoa)2]、[Zn(mpoa)2]、[Zn(tbpoa)2]和[Ca(tbpoa)2]白色粉末，产率为 58-90%。通过核磁共振分析，[Zn(tbpoa)2]在溶液中显示出有趣的动态变化。X 射线晶体学对[Zn(tbpoa)2]和[Ca(tbpoa)2]进行了表征，显示 Zn 原子为假八面体配位，Ca 原子为六配位模式。新的同色复合物在与外部醇聚合乳酸时进行了测试，结果显示只有[Zn(tbpoa)2]具有稳定的行为（在聚合过程中）。催化剂的高活性与配体的灵活性有关，理论研究进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c3dt52868e

文献信息

• Homoleptic aminophenolates of Zn, Mg and Ca. Synthesis, structure, DFT studies and polymerization activity in ROP of lactides
  作者：Jakub Wojtaszak、Krzysztof Mierzwicki、Sławomir Szafert、Nurbey Gulia、Jolanta Ejfler

  DOI：10.1039/c3dt52868e

  日期：——

  The reaction of MgBu2, ZnEt2 or Ca(OiPr)2 with 2 eq. of three-coordinating N-[methyl(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)]-N-methyl-N-methyl-1,3-oxolaneamine (mpoa-H) or N-[methyl(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)]-N-methyl-N-methyl-1,3-oxolaneamine (tbpoa-H) gave neutral, monomeric [Mg(mpoa)2], [Zn(mpoa)2], [Zn(tbpoa)2], and [Ca(tbpoa)2] as white powders in 58–90% yields. The resulting aminophenolates were characterized in solution by NMR showing, in the case of [Zn(tbpoa)2], interesting dynamics. [Zn(tbpoa)2] and [Ca(tbpoa)2] were characterized by X-ray crystallography to show the Zn atom to be pseudo-octahedrally coordinated and the Ca atom in six-coordination mode. The new homoleptic complexes were tested in the polymerization of lactide with an external alcohol to reveal stable behaviour (during the polymerization process) only in the case of [Zn(tbpoa)2]. The high activity of the catalyst was correlated with a ligand flexibility that was further supported by theoretical studies.

  MgBu2、ZnEt2 或 Ca(OiPr)2 与 2 eq.的三配位 N-[甲基（2-羟基-3,5-二甲基苯基）]-N-甲基-N-甲基-1,3-氧杂戊环胺（mpoa-H）或 N-[甲基（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）]-N-甲基-N-甲基-1、3-oxolaneamine (tbpoa-H)得到中性单体[Mg(mpoa)2]、[Zn(mpoa)2]、[Zn(tbpoa)2]和[Ca(tbpoa)2]白色粉末，产率为 58-90%。通过核磁共振分析，[Zn(tbpoa)2]在溶液中显示出有趣的动态变化。X 射线晶体学对[Zn(tbpoa)2]和[Ca(tbpoa)2]进行了表征，显示 Zn 原子为假八面体配位，Ca 原子为六配位模式。新的同色复合物在与外部醇聚合乳酸时进行了测试，结果显示只有[Zn(tbpoa)2]具有稳定的行为（在聚合过程中）。催化剂的高活性与配体的灵活性有关，理论研究进一步证实了这一点。