4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline | 1159894-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline
• 英文别名: 4-(5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)-N,N-bis(4-hexoxyphenyl)aniline
• CAS: 1159894-39-9
• 化学式: C₃₆H₄₂BrNO₄S
• 分子量: 664.704
• InChiKey: PEUHTRGXPCSLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环型噻吩桥调节基于三芳基胺的敏化剂的光谱，电化学和光伏性质

  摘要：

  环稠合噻吩衍生物苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）已被引入作为有机推挽敏化剂的π共轭间隔基，以二己氧基取代的三苯胺为供体，氰基丙烯酸为受体（OL1，OL2，OL3，OL4，OL5，OL6）。评估了稠合环对这些敏化剂的光谱和电化学性质的影响以及它们在染料敏化太阳能电池中的光伏性能。引入二元苯并[ c]噻吩和乙二氧基噻吩作为π桥导致特征分子内电荷转移带显着红移至642 nm。发现在所有这些染料中，含有一个苯并[ c ]噻吩单元作为π连接基的敏化剂OL3的总转化效率最高，为5.03％。

  DOI：

  10.1002/asia.201100748
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(4-己氧基苯基)-4-溴苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  MALEIMIDE-BASED COMPOUND, AND TAUTOMER OR STEREOISOMER THEREOF, DYE FOR PHOTOELECTRIC CONVERSION, AND SEMICONDUCTOR ELECTRODE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND PHOTOELECTROCHEMICAL CELL USING THE SAME

  摘要：

  提供一种具有优异光电转换特性的基于马来酰亚胺的化合物，以及其互变体或立体异构体，用于光电转换的染料，半导体电极，光电转换元件和光电化学电池。为了实现上述目标，提供了一种用于光电转换的染料，其中至少包括由以下通式（1）表示的化合物之一。（在通式（1）中，R1表示直接键，或取代或未取代的烷基。X表示酸性基团。D表示含有给电子取代基的有机基团。Z表示具有至少一个选自芳香环或杂环的碳氢基团的连接基团）。

  公开号：

  US20130056690A1

文献信息

• Elucidation of the Structure–Property Relationship of p-Type Organic Semiconductors through Rapid Library Construction via a One-Pot, Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shinichiro Fuse、Keisuke Matsumura、Atsushi Wakamiya、Hisashi Masui、Hiroshi Tanaka、Susumu Yoshikawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/co500071x

  日期：2014.9.8

  Combinatorial synthesis and the evaluation of systematically modified compounds is a powerful tool in the work of elucidating structure–property relationships. In this manuscript, D−π–A structure, 32 p-type organic semiconductors were rapidly synthesized via a one-pot, Suzuki–Miyaura coupling with subsequent Knoevenagel condensation. Evaluation of the solubility and photovoltaic properties of the prepared

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。
• High efficiency and stable dye-sensitized solar cells with an organic chromophore featuring a binary π-conjugated spacer
  作者：Guangliang Zhang、Hari Bala、Yueming Cheng、Dong Shi、Xueju Lv、Qingjiang Yu、Peng Wang

  DOI：10.1039/b822325d

  日期：——

  We employed a binary spacer of orderly conjugated 3,4-ethyldioxythiophene and thienothiophene to construct a wide-spectral response organic chromophore for dye-sensitized solar cells, exhibiting a high power conversion efficiency of 9.8% measured under irradiation of 100 mW cm−2 air mass 1.5 global (AM1.5G) sunlight and an excellent stability.

  我们采用有序共轭的 3,4-乙基二氧噻吩和噻吩的二元间隔物，构建了一种用于染料敏化太阳能电池的宽光谱响应有机发色团，在 100 mW cmâ2 air mass 1.5 global (AM1.5G) 阳光照射下测得的功率转换效率高达 9.8%，而且稳定性极佳。