4-(3-bromophenyl)-2-methylthiophene | 1580444-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 1580444-09-2
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: LUSKMMOAQLMEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 3-溴苯磺酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到4-(3-bromophenyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd/C催化剂与苯磺酰氯直接芳基化杂芳烃

  摘要：

  使用 10% Pd/C 作为催化剂探索了杂芳烃与苯磺酰氯直接芳基化的反应性。使用（苯并）噻吩、（苯并）呋喃、吡咯和硒吩，在芳基化杂芳烃中获得了高产率。这些芳基化反应仅使用 5 mol% Pd/C 和 Li2CO3 作为廉价碱进行。区域选择性与用均相钯催化剂观察到的相似。用缺电子苯磺酰氯比用富电子苯磺酰氯获得更好的产率。值得注意的是，苯磺酰氯上的有用取代基如溴或碘是可以容忍的，因为在这些条件下没有观察到 C-Br 或 Cl 键的断裂。与以前使用的均相钯催化剂相比，Pd/C 的使用具有几个优点，因为它可以在反应结束时通过过滤轻松去除。该反应的主要副产物是与 Li2CO3 相关的 HBr。因此，这个新协议在成本、简单性和低环境影响方面提供了一个非常有吸引力的合成方案，以获取芳基化杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901561

文献信息

• γ-Halo-enones: A Method for their Synthesis from Arylacyl Halides and Their Application to the Preparation of Five-Membered Ring Heterocycles
  作者：Mei-Huey Lin、Yen-Chih Huang、Chung-Kai Kuo、Chang-Hsien Tsai、Yi-Syuan Li、Ting-Chia Hu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo5001274

  日期：2014.3.21

  A simple method has been developed for synthesis of γ-halo-enones. The approach employs a sequence involving initial indium-mediated allenylation reactions of phenacyl halides with propargyl bromide. This process is followed by acid-promoted rearrangement reactions of the formed homoallenic halohydrins. The new method can be incorporated into routes for the efficient synthesis of various five-membered

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。
• Micellar catalysis: a green solution to enable undirected and mild C–H activation of (oligo)thiophenes at the challenging β-position
  作者：Pascal Hauk、Valérie Mazan、Fabrice Gallou、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1039/d3sc03708h

  日期：——

  β-selective direct arylation of (oligo)thiophenes is reported. Thanks to the use of a water/surfactant solution in combination with natural feedstock-derived undecanoic acid as an additive, this high-yielding C–H coupling could be performed regioselectively at room temperature.

  据报道，胶束介质具有意想不到的潜力，可以实现（低聚）噻吩的挑战性β-选择性直接芳基化。由于使用水/表面活性剂溶液与天然原料来源的十一烷酸作为添加剂，这种高产率的 C-H 偶联可以在室温下区域选择性地进行。