p-nitrobenzyl 2-diazo-3-(trimethylsilyl)oxy-3-butenoate | 93788-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-diazo-3-(trimethylsilyl)oxy-3-butenoate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 2-diazo-3-<(trimethylsilyl)oxy>but-3-enoate；p-nitrobenzyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoate；p-nitrobenzyl 2-diazo-3-trimethylsiloxy-3-butenoate；p-nitrobenzyl-2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoate；p-nitrobenzyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybutenoate；(4-nitrophenyl)methyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate
• CAS: 93788-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅Si
• 分子量: 335.392
• InChiKey: LEMJAGHQNCSAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C (dec)
• 溶解度：
  sol acetonitrile, ethyl acetate, ether, methylene chloride, toluene; poorly sol hexane.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-diazo-3-(trimethylsilyl)oxy-3-butenoate 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 zinc diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 4-{(3R,4R)-3-[(R)-1-fluoroethyl]-2-oxoazetidin-4-yl}-2-diazo-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Optically active azetidinones

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物##STR1##其中Y代表乙酰基、1-羟乙基或1-氟乙基基团，R.sub.1代表氢原子或易分裂的氨基保护基团，R.sub.2和R.sub.3相同或不同，每个代表氢原子、较低烷基基团、苯基、苄基或二苯甲基基团，或者R.sub.2和R.sub.3一起代表较低烷基烃基；以及其生产方法。这些化合物可用作合成各种药物的中间体，特别是头孢烯或头孢烯类抗生素的生产，例如以下式的头孢烯类抗生素，具有优异的抗微生物活性和相对良好的对肾脱氢肽酶的稳定性。##STR2##

  公开号：

  US04939248A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 p-nitrobenzyl 2-diazo-3-(trimethylsilyl)oxy-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-重氮乙酰乙酸酯的三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚的简单方法及其在合成硫霉素类似物手性前体中的应用

  摘要：

  Les enols ethers du titre (A) 制备对三氟甲磺酸盐脱三烷基甲硅烷 和 α-重氮乙酰乙酸盐；l'action de l'acetoxy-4 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-1'ethyl-3 azetidinone-2 sur les 组成一个导管辅助 α-重氮羟基-1'ethyl-3 oxo-4 azetidineacetylacetates-2

  DOI：

  10.1139/v84-497

文献信息

• Carbapenem intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04683296A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  A new process is provided for preparing the key carbapenem intermediates of the formula ##STR1## wherein R.sup.5 and R.sup.6 each independently represent hydrogen or methyl and R.sub.1 represents a conventional carboxyl-protecting group.

  提供了一种新的制备公式为##STR1##的关键碳青霉烯中间体的过程，其中R.sup.5和R.sup.6分别独立表示氢或甲基，R.sub.1表示传统的羧基保护基团。
• A New Synthetic Approach to the Carbapenem Antibiotic PS-5 from Ethyl (<i>S</i>)-3-Hydroxybutanoate
  作者：Toshiyuki Chiba、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.2187

  日期：1987.11.5

  A new synthetic route to the PS-5 key precursor is described which involves the fully stereocontrolled transformation of the optically active 2-azetidinone derivative easily obtainable from ethyl (S)-3-hydroxybutanoate.

  描述了一种新的 PS-5 关键前体的合成路线，该路线涉及可从 (S)-3-羟基丁酸乙酯轻松获得的旋光 2-氮杂环丁酮衍生物的完全立体控制转化。
• A FACILE, STEREOCONTROLLED ENTRY TO KEY INTERMEDIATES FOR THIENAMYCIN SYNTHESIS FROM ETHYL (<i>S</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1343

  日期：1985.9.5

  A new synthetic approach to optically active key intermediates for thienamycin synthesis is described which involves the highly stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of ethyl (S)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ESTERS OF 2-DIAZO-3-TRIMETHYLSILYLOXY-3-BUTENOIC ACID<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ESTERS D'ACIDE 2-DIAZO-3-TRIMETHYLSILYLOXY-3 BUTENOIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005021560A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a process for the preparation of esters of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid which comprises reacting a diazoacetoacetate with iodotrimethylsilane in the presence of an organic base, wherein iodotrimethylsilane is prepared by reacting hexamethyldisilane with iodine. The present invention further relates to converting such esters of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid to other compounds, such as a substituted diazoazetidinone, an azetidinone, or a bicyclo ketoester.

  本发明涉及一种制备2-重氮基-3-三甲基硅氧基-3-丁烯酸酯的方法，包括在有机碱的存在下将重氮乙酰乙酸酯与碘化三甲基硅烷反应，其中碘化三甲基硅烷是通过将六甲基二硅烷与碘反应制备而成。本发明还涉及将这种2-重氮基-3-三甲基硅氧基-3-丁烯酸酯转化为其他化合物，如取代的重氮氮杂环丙酮酸酯、氮杂环丙酮酸酯或双环酮酸酯。
• Efficient Method for Silylation of p‐Nitrobenzyl‐2‐diazoacetoacetate
  作者：Neera Tewari、Bishwa Prakash Rai、Hashim Nizar、Shailendra Kumar Singh

  DOI：10.1080/00397910500334520

  日期：2006.2.1

  Abstract An efficient new method for the silylation of p‐nitrobenzyl‐2‐diazoacetoacetate using hexamethyl disilane and iodine is presented.

  摘要 提出了一种使用六甲基乙硅烷和碘对对硝基苄基-2-重氮乙酰乙酸酯进行甲硅烷基化的有效新方法。