(E)-ethyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylideneacetate | 121031-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-ethyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(6-fluorochroman-4-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(6-fluoro-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)acetate
• CAS: 121031-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: CQSSUXHGKJPOIW-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylideneacetate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(-)-ethyl 2-(6-fluorochroman-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯氧基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (E)-ethyl 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001

文献信息

• Cox, Michael T.; Godfrey, Andrew A.; Ridsdale, Craig M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3217 - 3222
  作者：Cox, Michael T.、Godfrey, Andrew A.、Ridsdale, Craig M.

  DOI：——

  日期：——
• COX, MICHAEL T.;GODFREY, ANDREW A.;RIDSDALE, CRAIG M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3217-3221
  作者：COX, MICHAEL T.、GODFREY, ANDREW A.、RIDSDALE, CRAIG M.

  DOI：——

  日期：——
• US4977166A
  申请人：——

  公开号：US4977166A

  公开（公告）日：1990-12-11