(E)-(2R,4aR,8aS)-4a-methyl-2-propenyloctahydropyrano[3,2-b]pyran | 1516843-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-(2R,4aR,8aS)-4a-methyl-2-propenyloctahydropyrano[3,2-b]pyran
• 英文别名: (2R,4aR,8aS)-4a-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 1516843-68-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FHUWEWURLBVTDF-FIVRUHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,7S,8S)-7,8-epoxy-7-methylundec-3-ene-2,11-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化串联反应与1,3-手性转移的立体选择性合成连续的THF-THF和THF-THP单元

  摘要：

  具有内部环氧化物和末端醇的手性烯丙基醇的Pd II催化串联环化反应可立体定向提供连续的THF-THP和THF-THP环单元。环化反应是通过5- exo - tet -5- exo - trig模式进行的，但是，甲基取代的环氧二醇的环化反应是通过6- endo - tet -6- exo - trig方式进行的，其中一部分是构建氧- THP–THP稠环。已经阐明了前体的不同反应速率，其在烯丙基醇中具有不同的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.067

文献信息

• Stereoselective synthesis of contiguous THF–THF and THF–THP units via PdII-catalyzed tandem reaction with 1,3-chirality transfer
  作者：Nobuyuki Kawai、Yuhei Fujikura、Jun Takita、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.067

  日期：2013.12

  The PdII-catalyzed tandem cyclization of chiral allylic alcohols possessing an internal epoxide and a terminal alcohol provided a contiguous THF–THP and THF–THP ring units stereospecifically. The cyclizations take place via a 5-exo-tet-5-exo-trig mode, however, the cyclization of methyl substituted epoxy diols proceeded via 6-endo-tet-6-exo-trig fashion in a part to construct the oxygen-fused THP–THP

  具有内部环氧化物和末端醇的手性烯丙基醇的Pd II催化串联环化反应可立体定向提供连续的THF-THP和THF-THP环单元。环化反应是通过5- exo - tet -5- exo - trig模式进行的，但是，甲基取代的环氧二醇的环化反应是通过6- endo - tet -6- exo - trig方式进行的，其中一部分是构建氧- THP–THP稠环。已经阐明了前体的不同反应速率，其在烯丙基醇中具有不同的立体化学。