(Z)-2-phenyl-5-[(phenylsulfonyl)methylene]tetrahydrofuran | 1632134-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-5-[(phenylsulfonyl)methylene]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2Z)-2-(benzenesulfonylmethylidene)-5-phenyloxolane
• CAS: 1632134-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: GVNHKYCMKXJYHL-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-1-phenylsulfonyl-5-phenylpentan-2-one 在 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜的铜介导转化中 C-H 插入和氢化物转移之间竞争的合成和机理方面

  摘要：

  据报道，在一系列苯基取代的 α-重氮-β-酮砜的铜催化反应中，C-H 插入和氢化物转移之间存在竞争。通过改变重氮底物的电子特性可以控制化学选择性。描述了通过 C-H 插入形成的对映体富集的环戊酮（高达 89% ee）和通过氢化物转移产生的亚烷基四氢呋喃（高达 43% ee）的生产。氢化物转移衍生产物的分离提供了对铜介导的 α-重氮羰基化合物的 C-H 插入的机制洞察。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340471

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Aspects on the Competition between C–H Insertion and Hydride Transfer in Copper-Mediated Transformations of α-Diazo-β-Keto Sulfones
  作者：Anita Maguire、Catherine Slattery、Alan Ford、Kevin Eccles、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-0033-1340471

  日期：——

  Competition between C–H insertion and hydride transfer is reported for the copper-catalysed reactions of a range of phenyl-substituted α-diazo-β-keto sulfones. Control of chemoselectivity is possible by alteration of the electronic properties of the diazo substrate. The production of enantioenriched cyclopentanones (up to 89% ee), formed via C–H insertion, and alkylidene tetrahydrofurans (up to 43%

  据报道，在一系列苯基取代的 α-重氮-β-酮砜的铜催化反应中，C-H 插入和氢化物转移之间存在竞争。通过改变重氮底物的电子特性可以控制化学选择性。描述了通过 C-H 插入形成的对映体富集的环戊酮（高达 89% ee）和通过氢化物转移产生的亚烷基四氢呋喃（高达 43% ee）的生产。氢化物转移衍生产物的分离提供了对铜介导的 α-重氮羰基化合物的 C-H 插入的机制洞察。