(S)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate | 1541181-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(4-chlorophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1541181-84-3
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 382.89
• InChiKey: QJRMQAKTEQPDGP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 2-(((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)carbamoyl)-3,4,5,6-tetrabromobenzoic acid 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深入了解手性共轭基稳定布朗斯台德酸催化剂的结构和功能

  摘要：

  一项结合实验和计算的研究揭示了在羧酸-硫脲催化剂的促进下，非对称Pictet-Spengler反应中关键的催化剂-底物相互作用以及控制立体选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801024

文献信息

• Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids: Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions with Unmodified Tryptamine
  作者：Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol403773a

  日期：2014.2.7

  A conjugate-base-stabilized Bronsted acid facilitates catalytic enantioselective Pictet-Spengler reactions with unmodified tryptamine. The chiral carboxylic acid catalyst is readily assembled in just two steps and enables the formation of beta-carbolines with up to 92% ee. Achiral acid additives or in situ Boc-protection facilitate catalyst turnover.
• Insights into the Structure and Function of a Chiral Conjugate‐Base‐Stabilized Brønsted Acid Catalyst
  作者：Minami Odagi、Hiroshi Araki、Chang Min、Eri Yamamoto、Thomas J. Emge、Masahiro Yamanaka、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/ejoc.201801024

  日期：2019.1.23

  A combined experimental and computational study reveals key catalyst‐substrate interactions and the main factors controlling stereoselectivity in an asymmetric Pictet–Spengler reaction facilitated by a carboxylic‐acid‐thiourea catalyst.

  一项结合实验和计算的研究揭示了在羧酸-硫脲催化剂的促进下，非对称Pictet-Spengler反应中关键的催化剂-底物相互作用以及控制立体选择性的主要因素。