1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranose | 1425377-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 1425377-46-3
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅
• 分子量: 496.603
• InChiKey: CYPRKGRPOAZSRR-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374