diethyl 4-benzoyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate | 1325731-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl 4-benzoyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2S)-3-benzoyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrrole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1325731-95-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 438.437
• InChiKey: ZCZQEWXTKKMYKX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl 4-benzoyl-5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯与亚甲亚胺基内酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次建立了缺电子的碳-碳三键与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应。该反应提供了一种空前的方法来获得新颖的2,5-二氢吡咯衍生物，该衍生物具有高达> 99％ee的完美对映选择性的潜在生物活性。

  DOI：

  10.1021/ol201898x

文献信息

• Cu(OAc)₂/FOXAP complex catalyzed construction of 2,5-dihydropyrrole derivatives via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones
  作者：Fei-Fei Tang、Wu-Lin Yang、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c5cy00422e

  日期：——

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones catalyzed by the Cu(OAc)2/FOXAP (ferrocenyl oxazolinylphosphine) complex was developed, affording 2,5-dihydropyrrole derivatives in good to excellent yields (up to 99%) and excellent levels of enantioselectivities (up to 98% ee). This highly efficient chiral N,P-ligand/Cu(OAc)2 catalytic system was also applicable

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。