3,10-dihydroxy-benz[c]xanthene-7-one | 1069133-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,10-dihydroxy-benz[c]xanthene-7-one
• 英文别名: 3,10-Dihydroxybenzo[c]xanthen-7-one；3,10-dihydroxybenzo[c]xanthen-7-one
• CAS: 1069133-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: AHFTUNWXBTYACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-dihydroxy-benz[c]xanthene-7-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3,10-dihydroxy-8-(8-hydroxy-3-oxo-benzo[b]xanthen-12-yl)-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有直接连接的蒽酮和X吨单元的荧光染料

  摘要：

  用由2-溴-1,3-二甲基苯和正丁基锂产生的芳基锂试剂处理后，发生甲氧基甲基保护的x吨酮的意外二聚。没有提取两个直接的醚氧原子之间的氢，但是除去了与羰基相邻的氢，得到了包含两个直接连接的荧光fluorescent吨酮和x吨单元的二聚化合物。从这一发现开始，构建了三种二聚体染料，并检查了它们的光学性质。尽管每种染料中两个荧光单元是正交的，但在三种溶剂体系中的二聚体染料16中观察到有效的能量转移。相反，检测到另一种二聚体染料5依赖溶剂的能量转移。经过仔细研究，我们发现取向因子（κ）是影响这些染料中Förster共振能量转移的主要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00479
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)- 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,10-dihydroxy-benz[c]xanthene-7-one
  参考文献：
  名称：

  Alternative simple and effective synthesis of (di)benzoxanthones and their functions toward fluorescent dyes

  摘要：

  (对)苯基 greens 通过脱水反应制备，其中使用适量的 K₂CO₃ 催化剂可以显著提高产率。二苯基 greens 的多变羰基组分可以通过化学转化得到发光材料。 (注：C. 版权所有，内容仅供参考）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.035

文献信息

• Nonclassical SNAPFL Analogue as a Cy5 Resonance Energy Transfer Partner
  作者：Sung Hoon Kim、Jillian R. Gunther、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ol801907b

  日期：2008.11.6

  We have synthesized a new SNAPFL analogue (1) that exhibits a large Stokes shift (78 nm) (abs. 542 nm, em. 620 nm) and a good quantum yield. Because of the large overlap between the emission spectrum of 1 and the absorption spectrum of Cy5, 1 functions well as a fluorescence donor to Cy5 and has been used in FRET-based experiments using estrogen receptor site-specifically labeled with Cy5 and a receptor ligand conjugated to SNAPFL.
• [EN] NOVEL TIME-RESOLVED FLUORESCENCE IMAGING PROBE<br/>[FR] NOUVELLE SONDE D'IMAGERIE PAR FLUORESCENCE À RÉSOLUTION TEMPORELLE<br/>[JA] 新規時間分解蛍光イメージングプローブ
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOKYO;[ja]国立大学法人　東京大学

  公开号：WO2023166801A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  【解決課題】　同一蛍光団で落射蛍光顕微鏡で追跡可能な開環状態の寿命τｓｐを有する蛍光プローブ群、及び当該蛍光プローブ群を構成する化合物を提供すること。 【解決手段】　以下の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。