3-ethynyl-2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene | 1429937-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-Ethynyl-2-hex-1-ynylthiophene；3-ethynyl-2-hex-1-ynylthiophene
• CAS: 1429937-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: XMBJQLJQWFAEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene 在 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*C₂HF₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-methyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-ethynyl-2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777

文献信息

• Conjugated Vinylgold(I)-Vinylideneruthenium(II) Complexes and Related Organoruthenium Compounds: Stable Analogues of Intermediates Proposed in Dual Gold Catalysis
  作者：Marcel Wieteck、Mie Højer Larsen née Vilhelmsen、Pascal Nösel、Jürgen Schulmeister、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Markus Pernpointner、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600255

  日期：2016.4.28

  species with a phenyl group on the second alkyne provided vinylruthenium(II) complexes in which the ruthenium was still bound to the same carbon as in the starting material, with a tert‐butyl group on the second alkyne vinylruthenium(II) complexes in which the ruthenium has migrated to another carbon, were obtained. This reactivity mimics the initial steps suggested for dual gold catalysis with these

  衍生自1,2-二乙炔基芳烃的乙炔铂与膦金（I）物种的反应将σ-铂-π-金配位传递给有机底物的相同三键。相同底物类型的环戊二烯基-二（膦基）钌（II）乙炔化物在相似反应中得到乙烯基金（I）-乙烯基偏二钌（II）配合物。切换到第二个炔烃上带有苯基的相应环戊二烯基-二（羰基）钌（II）物种，可得到乙烯基钌（II）配合物，其中钌仍与起始原料中的碳键合，且叔获得了第二个炔烃乙烯基钌（II）络合物中的叔丁基，其中钌已迁移到另一个碳上。这种反应性模仿了建议用这些底物进行双重金催化的初始步骤，因此首次通过实验证实了针对单个步骤提出的有机金属反应性模式。
• Mechanistic Switch in Dual Gold Catalysis of Diynes: C(sp³)-H Activation through Bifurcation-Vinylidene versus Carbene Pathways
  作者：Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201208777

  日期：2013.2.25

  The other side of the mountain: Changing the framework of diyne systems opens up new cyclization modes for dual gold catalysis. Instead of a 5‐endo cyclization and gold vinylidenes a 6‐endo cyclization gives rise to gold‐stabilized carbenes as key intermediates for selective CH insertions.

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。