5-Bromo-3-(fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole | 1449580-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-(fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 英文别名: 5-bromo-3-(fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1449580-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrFNO₂S
• 分子量: 382.253
• InChiKey: VLBGJMXZHAHGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tris(3,5-difluorophenyl)phosphine 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-Bromo-3-(fluoromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e

文献信息

• Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1039/c2sc22198e

  日期：——

  This article demonstrates the first examples of tandem C–C and C–F bond formation for the palladium-catalyzed carbofluorination of allenes. The intramolecular Heck-fluorination cascade provides monofluoromethylated heteroarenes, an important class of products in medicinal chemistry. We also describe an intermolecular variant for the three-component coupling of allenes, aryl iodides, and AgF. Mechanistic studies indicate that C–F bond formation occurs by outer sphere attack of fluoride on an allylpalladium fluoride intermediate.

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。