硫代苯甲酸正丁酯 | 7269-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代苯甲酸正丁酯
• 中文别名: 硫代苯甲酸S-丁酯；S-硫代苯甲酸丁酯
• 英文名称: S-(n-butyl) benzothioate
• 英文别名: S-butyl benzothioate；S-butyl thiobenzoate；Thiobenzoesaeure-S-butylester；S-butyl benzenecarbothioate
• CAS: 7269-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD00039955
• 分子量: 194.298
• InChiKey: KXXZPIFZTPWOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  160 °C / 23mmHg
• 密度：
  1,05 g/cm3
• 保留指数：
  1640
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

硫代苯甲酸 S-丁酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： S-Butyl Thiobenzoate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 硫代苯甲酸 S-丁酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 7269-35-4
俗名： Thiobenzoic Acid S-Butyl Ester
分子式： C11H14OS

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
硫代苯甲酸 S-丁酯 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 160 °C/3.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
硫代苯甲酸 S-丁酯 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
硫代苯甲酸 S-丁酯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸正丁酯 在 tetraethylammonium fluoride tetrahydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(1-fluorobutyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  苯硫基S-烷基酯及其衍生物的选择性电化学氟化。

  摘要：

  我们在此报告，使用Et3N·nHF（n = 3-5）和Et4NF·nHF（n = 3-5）作为支持电解质和氟源，在各种非质子传递溶剂中S-烷基苯硫代烷基酯及其衍生物的区域选择性阳极氟化成功以中等收率提供了相应的α-氟化产物。发现含有Et4NF·4HF的二氯甲烷是最合适的组合，作为电解溶剂和支持盐以及用于阳极氟化的氟源。还实现了环状苯甲硫酸酯如苯并噻吩的电化学氟化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.27
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 硫代苯甲酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of ThiocarboxylicS-Esters from 1-(Acylthio)ethaniminium Halides and Alkyl Halides Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  S-烷基、S-苄基和S-(2-烯基)硫代羧酸盐可通过硫代乙酰胺与芳基卤化物的酰化反应，并在液-液相转移条件下，将生成的1-(酰硫基)乙亚胺基卤化物与烷基卤化物反应得到，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27595

文献信息

• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。
• Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen. A carboxylic ester synthesis
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Bong Young Chung

  DOI：10.1039/c39810001231

  日期：——

  Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen affords carboxylic esters in high yields, whereas under nitrogen it affords ketones.

  在氧存在下，二烷基铜锂锂与S -2-吡啶基硫代硫酸盐的反应以高收率提供羧酸酯，而在氮气氛下则提供酮。
• Base-Induced Mechanistic Variation in Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yanhe Hu、Jing Liu、Zhixin Lü、Xiancai Luo、Heng Zhang、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja909962f

  日期：2010.3.10

  facile alkoxycarbonylation and thiocarbonylation. The ethoxycarbonylation of aryl iodides under room temperature and balloon pressure of CO in the presence of EtONa were examined, and good to high yields were obtained; the t-butoxycarbonylation reactions in the presence of t-BuONa were achieved, and the alkylthiocarbonylation (including the t-butylthiocarbonylation) of aryl iodides in the presence of sodium

  提出了一种与使用醇钠代替叔胺的传统机制不同的机制，用于芳基碘化物的烷氧基羰基化。催化循环由氧化加成、随后的 ArPdOR 形成、CO 插入 Pd-OR 和 ArPdCOOR 的最终还原消除组成。芳基碘化物和醛从相应醇形成脱碘副产物的动力学同时性为 ArPdOR 物种的存在提供了有力证据。观察到硫醚作为钯催化芳基碘化物和烷基硫醇钠的硫代羰基化中的另一种竞争产物，也表明 ArPdI 和烷基硫醇钠之间可能发生复分解。初步动力学研究表明，氧化加成和还原消除都不是速率限制。DFT 计算显示 CO 插入 Pd-OR 键的偏好。这种新机制的优势已在容易的烷氧基羰基化和硫代羰基化中得到证明。研究了在 EtONa 存在下在室温和 CO 气球压力下芳基碘的乙氧基羰基化，并获得了良好的收率；实现了t-BuONa存在下的叔丁氧基羰基化反应，并研究了烷基硫醇钠存在下芳基碘化物的烷基硫代羰基化（包括叔丁基硫代羰基化）

表征谱图