4-(2-硝基苯基)-n-丁腈 | 90915-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-硝基苯基)-n-丁腈
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)-n-butyronitril
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)butanenitrile；4-(2-nitrobenzene)butyronitrile；4-(2-nitrophenyl)-n-butyronitrile；4-(2-nitrophenyl)butyronitrile；4-(2-Nitro-phenyl)-butyronitril
• CAS: 90915-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WTLIFYPMYIVCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-176 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-硝基苯基)-n-丁腈 在 硫酸 作用下， 生成 5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthyl-imine
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,5-naphthalenediamine

  摘要：

  该发明涉及一种生产1,5-萘二胺的工艺，以及在过程中获得的中间体4-(2-硝基苯基)丁腈、5-硝基-3,4-二氢-1(2H)-萘基亚胺、5-亚硝基-1-萘胺、5-硝基-1-萘胺、4-(2-氨基苯基)-丁腈、5-氨基-3,4-二氢-1(2H)-萘亚胺、4-(2-硝基苯基)乙酸丁酯和4-(2-硝基苯基)丁酰胺。

  公开号：

  US20020103401A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁腈 生成 4-(2-硝基苯基)-n-丁腈
  参考文献：
  名称：

  N-泛酰基-（取代苯基）烷基酰胺，泛酸的抑制类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。
• Process for preparation of 1,5-diaminonaphthalenes
  申请人：——

  公开号：US20030176722A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  In a process where an ortho-alkylnitrobenzene derivative and a vinyl compound as starting materials are used to prepare a 1,5-diaminonaphthalene derivative via a 4-(2-nitrobenzene)propane derivative and a 5-nitro-1-tetralone derivative, the ortho-alkylnitrobenzene derivative and a vinyl compound having an electron withdrawing group such as an acrylonitrile derivative and an acrylate may be reacted in the presence of a base to provide an aromatic nitro compound. An aromatic nitro compound such as 4-(2-nitrobenzene)butanonitrile thus obtained may be cyclized to safely, cost-effectively and selectively provide a 5-nitro-1-tetralone derivative without forming any isomer. Furthermore, from the 5-nitro-1-tetralone derivative, a 1,5-diaminonaphthalene derivative may be prepared without forming any isomer.

  在一个过程中，使用邻位烷基硝基苯衍生物和乙烯化合物作为起始原料，通过4-(2-硝基苯基)丙烷衍生物和5-硝基-1-四氢萘酮衍生物制备1,5-二氨基萘衍生物，邻位烷基硝基苯衍生物和带有电子吸引基团的乙烯化合物，如丙烯腈衍生物和丙烯酸酯，可以在碱的存在下发生反应，以提供芳香硝基化合物。因此，所得的芳香硝基化合物，如4-(2-硝基苯基)丁酮腈，可以环化，安全、经济高效地选择性地提供5-硝基-1-四氢萘酮衍生物，而不形成任何异构体。此外，从5-硝基-1-四氢萘酮衍生物中，可以制备1,5-二氨基萘衍生物，而不形成任何异构体。
• Process for producing 1,5-diaminonaphthalene
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20040143137A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to a process for producing 1,5-diaminonaphthalene without formation of 1,8-diaminonaphthalene and not through an unstable nitro imine and nitro enamine as intermediates, the process including the steps of dehydrogenating 5-substituted-1-tetralone to produce a naphthol compound and then aminating the hydroxyl group of the naphthol compound.

  本发明涉及一种制备1,5-二氨基萘的方法，不形成1,8-二氨基萘，也不通过不稳定的硝基亚胺和硝基烯胺作为中间体，该方法包括将5-取代-1-四酮脱氢生成萘酚化合物，然后对萘酚化合物的羟基进行氨化的步骤。
• Process for producing 5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinone, 1-5-naphthalenediamine and 1,5-naphthalene diisocyanate
  申请人：——

  公开号：US20030229252A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to a process for producing 5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinone, 1,5-naphthalenediamine and 1,5-naphthalene diisocyanate, in which 4-(2-nitrophenyl)-n-butyronitrile is converted to 4-(2-nitrophenyl)-n-butyric acid.

  本发明涉及一种生产5-硝基-3,4-二氢-1（2H）-萘酮、1,5-萘二胺和1,5-萘二异氰酸酯的工艺，其中4-（2-硝基苯基）-正丁腈被转化为4-（2-硝基苯基）-正丁酸。
• Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05281593A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, nitrile, optionally protected carboxy, optionally protected tetrazolyl, trihalomethyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, aldehydo, --CH.sub.2 Z, --CH.dbd.CH--Z or --CH.sub.2 CH.sub.2 Z where Z is optionally protected carboxy or optionally protected tetrazolyl; R.sup.2 is halo, nitrile, an optionally protected acid group or --CONR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl, or C.sub.1-4 alkyl substituted by --CONR.sup.7 R.sup.8 or an optionally protected acid group; R.sup.5 is ##STR2## where W is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N.dbd.CH--, --O-- or --S--, R.sup.9 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trihalomethyl, and R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-4 alkyl-C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X is --O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12, --CR.sup.11 R.sup.12 --, --CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14 -- or --CR.sup.11 .dbd.CR.sup.12 -- where R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and n is 0, 1 or 2; and Y is --O--CR.sup.15 R.sup.16 --, --CR.sup.15 .dbd.CR.sup.16 -- or --CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18 -- where R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17 and R.sup.18 are each hydrogen or C.sub. 1-4 alkyl; or a salt thereof. The compounds in unprotected form are active as leukotriene antagonists.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、腈基、可选保护的羧基、可选保护的四唑基、三卤甲基、羟基-C.sub.1-4烷基、醛基、--CH.sub.2 Z、--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z为可选保护的羧基或可选保护的四唑基；R.sup.2为卤素、腈基、可选保护的酸基或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8均为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢、C.sub.1-4烷基、可选取代的苯基或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选保护的酸基取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5为##STR2##其中W为--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--N.dbd.CH--、--O--或--S--，R.sup.9为氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三卤甲基，R.sup.10为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6为氢或C.sub.1-4烷基；X为--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12、--CR.sup.11 R.sup.12--、--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14均为氢或C.sub.1-4烷基，n为0、1或2；Y为--O--CR.sup.15 R.sup.16--、--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15、R.sup.16、R.sup.17和R.sup.18均为氢或C.sub.1-4烷基；或其盐。未保护的化合物作为白三烯拮抗剂活性。