(5S,7R)-7-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1-hydroxy-6-azaspiro-[4,5]deca-2,9-diene carboxylic acid phenylmethyl ester | 1235765-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-7-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1-hydroxy-6-azaspiro-[4,5]deca-2,9-diene carboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-6-azaspiro[4.5]deca-2,9-diene-6-carboxylate
• CAS: 1235765-39-5
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: VSSDOFJOHYFFIQ-JUOXGZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5,6-dihydro-2-[1-hydroxy-2-propenyl]-2-(2-propenyl)-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以12 mg的产率得到(5S,7R)-7-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1-hydroxy-6-azaspiro-[4,5]deca-2,9-diene carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的2,6-二取代和2,2,6-三取代哌啶：不对称合成和进一步的阐述

  摘要：

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。

  DOI：

  10.1021/jo101010c