1-(m-Trifluoromethylphenyl)naphthalene-2-ol | 1418178-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(m-Trifluoromethylphenyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1418178-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: NPODMSGPGPBSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-(m-Trifluoromethylphenyl)naphthalene-2-ol 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-methyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2'H-spiro[indene-1,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键活化方法 RuII 催化萘酚的乙烯基脱芳构化

  摘要：

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja410060e
• 作为产物：
  描述：

  间氯三氟甲苯 、 2-萘酚 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到1-(m-Trifluoromethylphenyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃苯酚芳基化的不同反应途径：螺旋烯和 2-芳基苯酚的合成†

  摘要：

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21288a

文献信息

• Divergent reaction pathways for phenol arylation by arynes: synthesis of helicenes and 2-arylphenols
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c2sc21288a

  日期：——

  Two reactions of phenols with arynes have been developed. If LiTMP base is employed, arynes generated from aryl chlorides react with phenols to form helicenes. o-Arylation of phenols can be achieved by employing tBuONa base in the presence of AgOAc. Direct arylation of binol was achieved leading to the shortest pathway to o,o′-diarylbinols.

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。
• Ru^II-Catalyzed Vinylative Dearomatization of Naphthols via a C(sp²)–H Bond Activation Approach
  作者：Jiang Nan、Zhijun Zuo、Lei Luo、Lu Bai、Huayu Zheng、Yini Yuan、Jingjing Liu、Xinjun Luan、Yaoyu Wang

  DOI：10.1021/ja410060e

  日期：2013.11.20

  by sequential cleavage of the C(sp(2))-H bond, migratory insertion of the alkyne, and dearomatization of the naphthyl ring. Various spirocyclic molecules bearing an all-carbon quaternary stereocenter could be obtained by this novel method with good yields and excellent regioselectivity, and the current process tolerates a variety of synthetically important functional groups.

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。