N-(N-(((tert-butyl)oxy)carbonyl)-S-phenylsulfonimidoyl)-4-methoxybenzamide | 1422386-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-(((tert-butyl)oxy)carbonyl)-S-phenylsulfonimidoyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: tert-butyl N-[N-(4-methoxybenzoyl)-S-phenylsulfonimidoyl]carbamate
• CAS: 1422386-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: YUZUNKCSKDNRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(((tert-butyl)oxy)carbonyl)-S-phenylsulfonimidoyl)-4-methoxybenzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-N-(phenylsulfonimidoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰基磺酰亚胺酰胺的临床前表征：具有可调性质的潜在羧酸生物等排体

  摘要：

  本文中，我们介绍了含有线性酰基磺酰胺基酰胺官能团的新型化合物的临床前表征。具体来说，我们研究了九种芳基酰基磺酰亚胺酰胺的p K a，亲脂性，体外代谢稳定性，血浆蛋白结合，Caco-2渗透性和水溶性。与广泛使用的羧酸生物甾醇相比，根据所研究化合物的取代方式，发现酰基磺酰亚胺酰胺的酸性较低，而亲脂性较高。重要的是，在p ķ一个氮原子上的取代基和芳基取代基会极大地影响值（5.9-7.6）。此外，酰基磺酰亚胺酰胺的膜渗透率范围从中等到非常高，这与降低的p K a和低至可忽略的外排比相关。我们预见到，手性硫中心和线性酰基磺酰胺酰胺的结构多样性的两个处理将为药物设计和提高酸性候选药物的口服生物利用度提供新的机会。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402497
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 tert-butyl N-(phenylsulfonimidoyl)carbamate 、 molybdenum hexacarbonyl 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(N-(((tert-butyl)oxy)carbonyl)-S-phenylsulfonimidoyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰基磺酰亚胺酰胺的临床前表征：具有可调性质的潜在羧酸生物等排体

  摘要：

  本文中，我们介绍了含有线性酰基磺酰胺基酰胺官能团的新型化合物的临床前表征。具体来说，我们研究了九种芳基酰基磺酰亚胺酰胺的p K a，亲脂性，体外代谢稳定性，血浆蛋白结合，Caco-2渗透性和水溶性。与广泛使用的羧酸生物甾醇相比，根据所研究化合物的取代方式，发现酰基磺酰亚胺酰胺的酸性较低，而亲脂性较高。重要的是，在p ķ一个氮原子上的取代基和芳基取代基会极大地影响值（5.9-7.6）。此外，酰基磺酰亚胺酰胺的膜渗透率范围从中等到非常高，这与降低的p K a和低至可忽略的外排比相关。我们预见到，手性硫中心和线性酰基磺酰胺酰胺的结构多样性的两个处理将为药物设计和提高酸性候选药物的口服生物利用度提供新的机会。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402497

文献信息

• Synthesis of Novel Aryl and Heteroaryl Acyl Sulfonimidamides via Pd-Catalyzed Carbonylation Using a Nongaseous Precursor
  作者：Sanjay R. Borhade、Anja Sandström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/ol400049m

  日期：2013.3.1

  Hitherto unexplored aryl and heteroaryl acyl sulfonimidamides have been prepared through the development of a new Pd-catalyzed carbonylation protocol. This novel methodology, employing sulfonimidamides as nucleophiles and CO gas ex situ released from solid Mo(CO)6 in a sealed two-chamber system, yields a wide range of carbamate protected acyl sulfonimidamides in good to excellent yields.

  迄今为止，已经通过开发新的Pd催化的羰基化方案制备了未开发的芳基和杂芳基酰基磺酰亚胺酰胺。这种新颖的方法，采用sulfonimidamides作为亲核试剂和CO气体易地从固体的Mo（CO）发布6在密封的双室系统，产生一个宽范围中良好氨基甲酸酯保护的酰基sulfonimidamides到优异的产率的。
• Preclinical Characterization of Acyl Sulfonimidamides: Potential Carboxylic Acid Bioisosteres with Tunable Properties
  作者：Sanjay R. Borhade、Richard Svensson、Peter Brandt、Per Artursson、Per I. Arvidsson、Anja Sandström

  DOI：10.1002/cmdc.201402497

  日期：2015.3

  present the preclinical characterization of novel compounds containing the linear acyl sulfonimidamide functionality. Specifically, we studied the pKa, lipophilicity, in vitro metabolic stability, plasma protein binding, Caco‐2 permeability, and aqueous solubility for nine aryl acyl sulfonimidamides. In comparison with widely used carboxylic acid bioisosteres, the acyl sulfonimidamides were found to

  本文中，我们介绍了含有线性酰基磺酰胺基酰胺官能团的新型化合物的临床前表征。具体来说，我们研究了九种芳基酰基磺酰亚胺酰胺的p K a，亲脂性，体外代谢稳定性，血浆蛋白结合，Caco-2渗透性和水溶性。与广泛使用的羧酸生物甾醇相比，根据所研究化合物的取代方式，发现酰基磺酰亚胺酰胺的酸性较低，而亲脂性较高。重要的是，在p ķ一个氮原子上的取代基和芳基取代基会极大地影响值（5.9-7.6）。此外，酰基磺酰亚胺酰胺的膜渗透率范围从中等到非常高，这与降低的p K a和低至可忽略的外排比相关。我们预见到，手性硫中心和线性酰基磺酰胺酰胺的结构多样性的两个处理将为药物设计和提高酸性候选药物的口服生物利用度提供新的机会。