(Z)-trimethyl[2-(1-naphthyl)-4-(phenylselanyl)but-1-enyl]silane | 1428671-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-trimethyl[2-(1-naphthyl)-4-(phenylselanyl)but-1-enyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-naphthalen-1-yl-4-phenylselanylbut-1-enyl]silane
• CAS: 1428671-65-1
• 化学式: C₂₃H₂₆SeSi
• 分子量: 409.505
• InChiKey: KCFTUMKLJKNSHI-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl[2-(1-naphthyl)-4-(phenylselanyl)but-1-enyl]silane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-trimethyl[2-(1-naphthyl)buta-1,3-dienyl]silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基锡化和亚硒酸酯消除的立体选择性方法，从4-（苯基杂戊基）丁-1-炔形成（Z）-1-甲硅烷基-2-芳基-1,3-二烯

  摘要：

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317946
• 作为产物：
  描述：

  but-1-yn-4-yl phenyl selenide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-trimethyl[2-(1-naphthyl)-4-(phenylselanyl)but-1-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基锡化和亚硒酸酯消除的立体选择性方法，从4-（苯基杂戊基）丁-1-炔形成（Z）-1-甲硅烷基-2-芳基-1,3-二烯

  摘要：

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317946

文献信息

• A Stereoselective Approach to (Z)-1-Silyl-2-aryl-1,3-dienes from 4-(Phenylselanyl)but-1-yne via Palladium-Catalyzed Silylstannylation and Selenoxide Elimination
  作者：Masahito Segi、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-0032-1317946

  日期：——

  4-(phenylselanyl)but-1-yne proceeded regio- and stereoselectively, followed by selenoxide elimination via oxidation to give (Z)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)buta-1,3-diene in good yield. This conjugated diene underwent the Stille coupling reaction with various aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (Z)-2-aryl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dienes with high stereoselectivity. Reversing the order of

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-