(5R,6R)-6-(2-hydroxy-2-propyl)-2-[(3S)-pyrrolidine-3-ylthio]-1-carba-2-penem-3-carboxylic acid | 143783-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6R)-6-(2-hydroxy-2-propyl)-2-[(3S)-pyrrolidine-3-ylthio]-1-carba-2-penem-3-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-3-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 143783-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: XZXLSGGJJTWUGR-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

文献信息

• INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF CARBAPENEM AND PRODUCTION OF SAID INTERMEDIATE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0513398A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  A carbapenem derivative having an R-configuration at the 5-position, represented by general formula (I), and optically active pyrrolidine derivatives represented by general formulae (XI) and (XII), all of these compounds serving as the intermediate for the synthesis of carbapenems as β-lactam antibiotics. In formula (I) R¹ represents hydrogen or an organic group; and R² represents hydrogen or a carboxyl protective group. In formulae (XI) and (XII) R¹ represents benzyl; R² represents alkyl; R³ represents alkyl, benzyl or allyl; R⁴ represents hydrogen, alkyl, vinyl, phenyl, benzyl or a heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen or/and oxygen atoms; and R⁵ represents hydrogen or methyl.

  通式(I)表示的具有 5 位 R 构型的碳青霉烯类衍生物，以及通式(XI)和(XII)表示的具有光学活性的吡咯烷衍生物，所有这些化合物均可作为合成碳青霉烯类β-内酰胺抗生素的中间体。在式 (I) 中，R¹ 代表氢或有机基团；R² 代表氢或羧基保护基团。在式(XI)和(XII)中，R¹代表苄基；R²代表烷基；R³代表烷基、苄基或烯丙基；R⁴代表氢、烷基、乙烯基、苯基、苄基或含有 1 至 4 个氮原子或/和氧原子的杂环基团；R⁵代表氢或甲基。