4-(2-碘代乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 | 25713-24-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-碘代乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
• 中文别名: 4-(2-碘乙酰氨基)-TEMPO；4-(2-碘代乙酰胺基)-2,2,3,3-四甲基哌啶1-氧
• 英文名称: 4-(α)-iodoacetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidino-1-oxy
• 英文别名: 4-(2-iodoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl；4-(2-iodoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl；N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) iodoacetamide；4-(2-iodoacetamido)-TEMPO；N-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-jod-aceramid；N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)iodoacetamide
• CAS: 25713-24-0
• 化学式: C₁₁H₂₀IN₂O₂
• 分子量: 339.196
• InChiKey: UCTVRHAKQRFPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C
• 密度：
  1.4360 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339980
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  `4℃及以下`

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(2-Iodoacetamido)-TEMPO
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(2-Iodoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl
4-(2-Iodoacetamido)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(2-Iodoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl
别名
4-(2-Iodoacetamido)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
: C11H20IN2O2
分子式
: 339.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(2-Iodoacetamido)-TEMPO
<=100%
化学文摘登记号(CAS 25713-24-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 114 - 117 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

有机自由基，应用于电池材料和磁性材料领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 4-(2-碘代乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 以 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 384.0h， 以50%的产率得到1-(2-(4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-yloxy)amino)-2-oxoethyl)-3-butylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-yloxyl bound to the imidazolium ion by an acetamido group for investigation of ionic liquids

  摘要：

  New spin probes bearing the 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxyl covalently bound to the imidazolium ion via a methylene spacer and an amide group are synthesized. If the anion is bis(trifluoromethylsulfonylimide) instead of iodide, the new spin probe has a similar structure as that of an ionic liquid. Nevertheless, the new spin probes are useful tools to investigate ionic liquids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.124

文献信息

• First spin-labeled cytisine derivatives
  作者：Yu. F. Polienko、V. I. Vinogradova、Sh. Sh. Sagdullaev、N. D. Abdullaev、Yu. V. Gatilov、I. A. Grigor′ev

  DOI：10.1007/s10600-013-0588-y

  日期：2013.5

  Spin-labeled cytisine derivatives containing stable pyrrolidine and piperidine nitroxyl radicals were synthesized by acylation and alkylation of the secondary amine. Toxicological studies showed that introduction of the nitroxyl group decreased significantly the general toxicity.

  通过仲胺的酰化和烷基化，合成了含有稳定的吡咯烷和哌啶亚硝基的自旋标记胞嘧啶衍生物。毒理学研究表明，亚硝基的引入大大降低了一般毒性。
• Structural Changes of a Doubly Spin-Labeled Chemically Driven Molecular Shuttle Probed by PELDOR Spectroscopy
  作者：Paola Franchi、Valentina Bleve、Elisabetta Mezzina、Christian Schäfer、Giulio Ragazzon、Marco Albertini、Donatella Carbonera、Alberto Credi、Marilena Di Valentin、Marco Lucarini

  DOI：10.1002/chem.201601407

  日期：2016.6.20

  rearrangements associated with stimuli‐induced molecular movements is of utmost importance for understanding the operation of molecular machines. Pulsed electron–electron double resonance (PELDOR) was employed to monitor the geometrical changes arising upon chemical switching of a [2]rotaxane that behaves as an acid–base‐controlled molecular shuttle. To this aim, the rotaxane was endowed with stable nitroxide radical

  获得与刺激引起的分子运动有关的结构重排的详细信息对于理解分子机器的操作至关重要。脉冲电子-电子双共振（PELDOR）被用来监测由于[2]轮烷的化学转换而引起的几何变化，该[2]轮烷的行为是酸碱控制的分子穿梭。为此，轮烷在环和轴组件中均具有稳定的氮氧化物自由基单元。PELDOR数据与分子动力学计算的结合表明，在所研究的轮烷中，由于添加了碱而引起的沿轴的环位移不会显着改变氮氧化物标记之间的距离，但伴随着深刻的变化在大循环采用的几何形状中。
• Synthesis of Unique Spin-Labeled Nucleic Acids by Combined Enzymatic and Chemical Approaches
  作者：Charles R. Toppin、Ingrid E. Thomas、Albert M. Bobst

  DOI：10.1002/hlca.19830660708

  日期：1983.11.2

  The synthesis of uridine-5′-diphosphate analogs, spin-labeled either at C(4) or C(5) is reported as well as their enzymatic incorporation into ribonucleic acids, some of which had previously been shown to be potent interferon inducers upon annealing with poly (inosinic acid). Also, the synthesis of spin-labeled poly (cytidylic acid) obtained by chemical acylation is presented.

  报告了尿苷5'-二磷酸酯类似物的合成，在C（4）或C（5）处自旋标记，以及其酶促掺入核糖核酸中，其中一些以前已被证明是有效的干扰素诱导剂。用聚肌苷酸退火。另外，提出了通过化学酰化获得的自旋标记的聚（胞苷酸）的合成。
• Reversible Mechanical Switching of Magnetic Interactions in a Molecular Shuttle
  作者：Valentina Bleve、Christian Schäfer、Paola Franchi、Serena Silvi、Elisabetta Mezzina、Alberto Credi、Marco Lucarini

  DOI：10.1002/open.201402073

  日期：2015.2

  An acid–base switchable molecular shuttle based on a [2]rotaxane, incorporating stable radical units in both the ring and dumbbell components, is reported. The [2]rotaxane comprises a dibenzo[24]crown‐8 ring (DB24C8) interlocked with a dumbbell component that possesses a dialkylammonium (NH2+) and a 4,4′‐bipyridinium (BPY2+) recognition site. Deprotonation of the rotaxane NH2+ centers effects a quantitative

  据报道，基于[2]轮烷的基于酸的可转换分子穿梭，在环和哑铃成分中均包含稳定的自由基单元。[2]轮烷包含一个与哑铃成分互锁的二苯并[24]冠-8环（DB24C8），该哑铃成分具有二烷基铵（NH 2 +）和4,4'-联吡啶（BPY 2+）识别位点。轮烷NH 2 +中心的去质子化作用使DB24C8大环向BPY 2+的定量位移识别位点，可以通过酸处理逆转的过程。连接到环和哑铃组件的稳定的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）自由基之间的相互作用可以在非耦合（三线电子顺磁共振（EPR）光谱）和耦合（五线）之间切换自旋标记的DB24C8宏环位移后的EPR光谱）。EPR模式的完整的碱和酸诱导的开关循环重复了六次，而没有明显的信号损失，突出了该过程的可逆性。因此，该分子机器能够通过化学驱动的可逆机械效应来打开/关闭磁性相互作用。
• Characterization of molecular aggregates of peptide amphiphiles and kinetics of dynamic processes performed by single-walled vesicles
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Akira Yoshimatsu、Kunio Uchitomi、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1021/ja00324a034

  日期：1984.6