6-­acetylfuro[3,2-­b]pyridine 4-­oxide | 1421517-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 6-­acetylfuro[3,2-­b]pyridine 4-­oxide
• 英文别名: 1-(4-Oxidofuro[3,2-b]pyridin-4-ium-6-yl)ethanone；1-(4-oxidofuro[3,2-b]pyridin-4-ium-6-yl)ethanone
• CAS: 1421517-97-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: DIRUXSRZJRAAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-­acetylfuro[3,2-­b]pyridine 4-­oxide 在 四丁基溴化铵 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到1-­(5-bromofuro[3,2­-b]pyridin­-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环氮氧化物的区域选择性溴化

  摘要：

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3034675
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃并[3,2-b]吡啶-6-基)乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到6-­acetylfuro[3,2-­b]pyridine 4-­oxide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环氮氧化物的区域选择性溴化

  摘要：

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3034675