4-acetyl-6,7,7',8'-tetrachloro-3'aR*,9'bR*-dihydro-5,6',9'-trihydroxy-spiro[3H-benzofuran-2S*,5'(1'H)-cyclopenta[c][2]benzopyran] | 79756-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-acetyl-6,7,7',8'-tetrachloro-3'aR*,9'bR*-dihydro-5,6',9'-trihydroxy-spiro[3H-benzofuran-2S*,5'(1'H)-cyclopenta[c][2]benzopyran]
• 英文别名: 4-acetyl-6,7,7',8'-tetrachloro-3'aR*,9'bR*-dihydro-5,6',9'-trihydroxy-spiro<3H-benzofuran-2S*,5'(1'H)-cyclopenta<2>benzopyran>
• CAS: 79756-04-0
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₄O₆
• 分子量: 504.151
• InChiKey: QUULMUVTQHBCIW-DRVOVWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-6,7,7',8'-tetrachloro-3'aR*,9'bR*-dihydro-5,6',9'-trihydroxy-spiro[3H-benzofuran-2S*,5'(1'H)-cyclopenta[c][2]benzopyran] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670
• 作为产物：
  描述：

  endo-4a-acetyl-2,3-dichloro-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-acetyl-6,7,7',8'-tetrachloro-3'aR*,9'bR*-dihydro-5,6',9'-trihydroxy-spiro[3H-benzofuran-2S*,5'(1'H)-cyclopenta[c][2]benzopyran]
  参考文献：
  名称：

  苯醌和相关化合物。第4部分。2-乙酰基5,6-二氯-1,4-苯醌和环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的热解：部分逆二烯反应的证据

  摘要：

  在未取代的双键处将氯加成至（2-甲基-1,3-二氧杂戊-2-基）-1,4-苯醌。随后的缩醛的烯醇化和裂解以50％的总收率得到2-乙酰基-5，6-二氯氢醌。将其氧化可得到相应的1,4-苯醌，其中环戊二烯主要通过内加成至2,3-双键生成1：1 Diels-Alder加合物（6）。该加合物在苯中的热解导致歧化成环戊二烯和螺缩醛（13）；在乙酸中热裂解也能得到（13），但主要产物是二氢苯并呋喃（14），它是Diels–Alder加合物的异构体。讨论了形成这些产物的机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002670