N-(4-nitrobenzylidene)-2-[(2-carboxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)sulfanyl]acetic acid hydrazide | 957761-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)-2-[(2-carboxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)sulfanyl]acetic acid hydrazide
• 英文别名: 3-[2-[2-[(4-nitrophenyl)methylidene]hydrazinyl]-2-oxoethyl]sulfanylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 957761-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₅S
• 分子量: 399.387
• InChiKey: SJZQNNQMDLYPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-carboxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)sulfanyl]acetic acid hydrazide 、 对硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-(4-nitrobenzylidene)-2-[(2-carboxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)sulfanyl]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型酰肼衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  耐药分枝杆菌病原体（尤其是结核分枝杆菌）的临床重要性日益增加，为微生物研究和新的抗分枝杆菌化合物开发提供了额外的紧迫性。为此，合成了咪唑并[1,2-a]吡啶的新型酰肼衍生物并评估了其抗结核活性。2-[(2-羧基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)硫烷基]乙酸酰肼与各种苯甲醛反应得到N-(亚芳基)-2-[(2-羧基咪唑并[1,2-] a]吡啶-3-基）硫基]乙酸酰肼衍生物。通过IR、1H-NMR、FAB-MS光谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。合成化合物的抗结核活性通过肉汤微量稀释测定法，即 BACTEC 12B 培养基中的 Microplate Alamar Blue 测定法测定。使用 BACTEC 460 辐射测量系统对结果进行体外筛选，以 6.25 μg/mL 抗结核分枝杆菌 H37Rv (ATCC 27294)；受试化合物显示出显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800048