1-(2,4-difluorophenyl)-3-{4-[(6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinolin-1-yl)methyl]phenyl}urea | 1467714-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-3-{4-[(6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinolin-1-yl)methyl]phenyl}urea
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)-3-[4-[(6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinolin-1-yl)methyl]phenyl]urea
• CAS: 1467714-20-0
• 化学式: C₂₇H₂₄F₂N₄O₃
• 分子量: 490.509
• InChiKey: FWTYRDNYFAILMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-3-{4-[(6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinolin-1-yl)methyl]phenyl}urea 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-3-{4-[(6,7-dihydroxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinolin-1-yl)methyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Cytotoxicity Evaluation of New Diarylamides and Diarylureas Possessing 2,3-Dihydropyrrolo[3,2-b]quinoline Scaffold

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的具有 2,3-二氢吡咯并[3,2-b]喹啉支架的二芳基酰胺和二芳基脲。对九种不同癌症类型的 NCI-60 癌细胞系进行了体外抗增殖活性测试。一些目标化合物对不同的细胞株显示出良好的抑制率。在所有目标化合物中，化合物 1f 具有 6,7-二甲氧基-2,3-二氢吡咯并[3,2-b]喹啉核、酰胺连接体和 4-氯-3-(三氟甲基)苯基末端环，对 MCF7 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞株的选择性高于其他测试细胞株。在 $10{\mu}M$ 浓度下，它对这两种细胞株的抑制率分别为 84.97% 和 87.13%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2480
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinoline-1-carboxylate 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-3-{4-[(6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]quinolin-1-yl)methyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Cytotoxicity Evaluation of New Diarylamides and Diarylureas Possessing 2,3-Dihydropyrrolo[3,2-b]quinoline Scaffold

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的具有 2,3-二氢吡咯并[3,2-b]喹啉支架的二芳基酰胺和二芳基脲。对九种不同癌症类型的 NCI-60 癌细胞系进行了体外抗增殖活性测试。一些目标化合物对不同的细胞株显示出良好的抑制率。在所有目标化合物中，化合物 1f 具有 6,7-二甲氧基-2,3-二氢吡咯并[3,2-b]喹啉核、酰胺连接体和 4-氯-3-(三氟甲基)苯基末端环，对 MCF7 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞株的选择性高于其他测试细胞株。在 $10{\mu}M$ 浓度下，它对这两种细胞株的抑制率分别为 84.97% 和 87.13%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2480