tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-(phenylcarbamoyl)amino]-5-oxopentyl]carbamate | 1419178-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-(phenylcarbamoyl)amino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1419178-27-0
• 化学式: C₃₃H₃₉N₅O₄
• 分子量: 569.704
• InChiKey: BWVHMTSLKDTAFD-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-(phenylcarbamoyl)amino]-5-oxopentyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到tert-butyl [(4S)-4-(5-benzyl-4-imino-2-oxo-3-phenylimidazolidin-1-yl)-5-(benzylamino)-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈衍生尿素的后排反应性。高度官能化的咪唑烷基-2-酮和咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成

  摘要：

  在医学化学项目的背景下，研究了α-氨基腈衍生的尿素在合成咪唑烷基-2-酮衍生物方面的潜力，该项目的重点是寻找凝血酶受体PAR1的拮抗剂。在这项研究中，α-氨基腈衍生的尿素已显示出Chameleonic反应性。因此，在中性，碱性或温和的酸性介质下，它们环化成4-亚氨基咪唑烷基-2-酮衍生物，其互变异构成4-氨基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-酮。该互变异构现象引发咪唑烷环的C 5上的差向异构化及其氧化。然而，它们通过无表观的两步水解作用，可在强酸介质下产生稳定的高度官能化乙内酰脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2-[((S)-1-cyano-2-phenylethyl)amino]-pentanamide 、 异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-(phenylcarbamoyl)amino]-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of α-Amino Nitrile-Derived Ureas

  摘要：

  An efficient and environmentally friendly methodology for the solvent-free synthesis of alpha-amino nitrile derived ureas from alpha-amino acid based amino nitriles has been developed. At room temperature no epimerization was observed in the resulting ureas, but under microwave heating, epimerization occurred at the chiral center bearing the cyano group.

  DOI：

  10.1021/ol303452r

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of α-Amino Nitrile-Derived Ureas
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/ol303452r

  日期：2013.2.1

  An efficient and environmentally friendly methodology for the solvent-free synthesis of alpha-amino nitrile derived ureas from alpha-amino acid based amino nitriles has been developed. At room temperature no epimerization was observed in the resulting ureas, but under microwave heating, epimerization occurred at the chiral center bearing the cyano group.
• Chameleonic reactivity of α-amino nitrile-derived ureas. Synthesis of highly functionalized imidazolidin-2-one and imidazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.082

  日期：2014.5

  nitrile-derived ureas for the synthesis of imidazolidin-2-one derivatives has been studied in the context of a medicinal chemistry project focused on the search of antagonists of the thrombin receptor PAR1. In this study α-amino nitrile-derived ureas have shown chameleonic reactivity. Thus, under neutral, basic or mild acid media they cyclize to 4-iminoimidazolidin-2-one derivatives, which tautomerize

  在医学化学项目的背景下，研究了α-氨基腈衍生的尿素在合成咪唑烷基-2-酮衍生物方面的潜力，该项目的重点是寻找凝血酶受体PAR1的拮抗剂。在这项研究中，α-氨基腈衍生的尿素已显示出Chameleonic反应性。因此，在中性，碱性或温和的酸性介质下，它们环化成4-亚氨基咪唑烷基-2-酮衍生物，其互变异构成4-氨基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-酮。该互变异构现象引发咪唑烷环的C 5上的差向异构化及其氧化。然而，它们通过无表观的两步水解作用，可在强酸介质下产生稳定的高度官能化乙内酰脲衍生物。