25,27-dipropoxy-26-benzoyloxy-28-hydroxycalix[4]arene | 910223-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-dipropoxy-26-benzoyloxy-28-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: (27-Hydroxy-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl) benzoate；(27-hydroxy-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl) benzoate
• CAS: 910223-30-2
• 化学式: C₄₁H₄₀O₅
• 分子量: 612.766
• InChiKey: LCRUSPUHMMULEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25-propoxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 25,26-dipropoxy-27-benzoyloxy-28-hydroxycalix[4]arene 、 25,27-dipropoxy-26-benzoyloxy-28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。第2部分：1-烷氧基-3-苯甲酰氧基途径

  摘要：

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.048

文献信息

• 25,26-Dialkoxycalix[4]arenes. Part 2: 1-Alkoxy-3-benzoyloxy route
  作者：Cheng-Han Kuo、Jun-Ren Huang、Hui-Ru Chen、Pei-Yu Chen、Chien-Hung Lin、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.048

  日期：2011.5

  Benzoylation of calix[4]arene monoalkyl ethers with benzoyl chloride yielded the corresponding 3-benzoates and/or 2,3-dibenzoates in different reaction conditions. A simple recrystallization process was able to isolate the 3-benzoates in good yield. In the presence of NaH as reaction base, the 1-alkoxy-3-benzoyloxycalixarenes were alkylated with active alkyl halides at proximal position and yielded the corresponding

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。