(E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-styryl-1H-tetrazole | 343599-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-styryl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]tetrazole
• CAS: 343599-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: CHLBTEQDHQHZHB-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-styryl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与含C ？的四唑的串联反应。O-和C ？C键裂解反应和C ？N键形成

  摘要：

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201403752

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Implanting Nitrogen into Hydrocarbon Molecules through CH and CC Bond Cleavages: A Direct Approach to Tetrazoles
  作者：Feng Chen、Chong Qin、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105505

  日期：2011.11.25

  From simple beginnings: A novel Cu‐promoted direct incorporation of nitrogen into simple hydrocarbon molecules under mild and neutral reaction conditions is described. 1,5‐Disubstituted tetrazoles are efficiently constructed by two CH and one CC bond cleavages (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This protocol provides a new and unique strategy to functionalize simple and readily available hydrocarbon

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。
• ZYRYANOV V. A.; POSTOVSKIJ I. YA.; NIRENBURG V. L.; RUSINOV V. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 3, 416-417
  作者：ZYRYANOV V. A.、 POSTOVSKIJ I. YA.、 NIRENBURG V. L.、 RUSINOV V. L.

  DOI：——

  日期：——