2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 26674-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 26674-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: LKQOIABWYRPHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成酸催化N，O-缩醛和π-活化醇的分子内和分子间烷基化

  摘要：

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。

  DOI：

  10.1021/jo4015886
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  C(3)-芳基异吲哚啉酮：PTSA 介导的途径和 (±)-nuevamine 的改进合成

  摘要：

  我们通过三个步骤从相应的邻苯二甲酰亚胺和富电子芳香族化合物中实现了简便且可规模化的无 N(2) C(3)-芳基异吲哚啉酮的合成。用硼氢化钠还原 N(2)-2-硝基苯甲基邻苯二甲酰亚胺中的两个羰基之一，然后与富电子芳香族化合物进行有机催化（PTSA，10 mol%）缩合，得到 C(3)-芳基异吲哚啉酮。随后在中性光解条件下去除 2-硝基苄基，以优异的总产率得到不含 N(2) 的 C(3)-芳基异吲哚啉酮。缩合的分子内版本以优异的产率和极其有利的E因子生成四环异吲哚啉酮，例如 nuevamine，从而为生物碱及其类似物的可扩展和绿色合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3nj03498d

文献信息

• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• Synthesis of isoindoloisoquinoline alkaloids. A revision of the structure of (±)-nuevamine
  作者：Ricardo Alonso、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98873-7

  日期：1985.1

  An easy and efficient method for the synthesis of isoindoloisoquinolines, and the assignment of a new structure for the alkaloid (±)-nuevamine are reported.

  报道了一种简单有效的合成异吲哚异喹啉的方法，并指定了生物碱（±）-新胺的新结构。
• Multimetallic Iridium-Tin (Ir-Sn₃) Catalyst in<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones<i>via</i>Intra- and Intermolecular Amidoalkylation Reaction
  作者：Arnab Kumar Maity、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201400234

  日期：2014.8.11

  AbstractThe multimetallic iridium‐tritin (Ir‐Sn3) complex [Cp*Ir(SnCl3)2SnCl2(H2O)2}] (1) proved to be a highly effective catalyst towards COH bond activation of γ‐hydroxylactams, leading to a nucleophilic substitution reaction known as the α‐amidoalkylation reaction. Catalyst 1 can be easily synthesized from the reaction of (pentamethylcyclocyclopentadienyl)iridium dichloride dimer [Cp*IrCl2]2} and tin(II) dichloride (SnCl2). In terms of catalyst loading, reaction conditions and yields of the product formed, 1 is found to be superior compared to classical Lewis acid catalysts. Different carbon (arenes, heteroarenes, allyltrimethylsilane, 1,3‐dicarbonyls) and heteroatom (alcohols, thiols, amides and sulfonamides) nucleophiles have been successfully employed in the intramolecular and intermolecular alkylations, as well as in heterocyclization reactions. In the majority of cases good to excellent yields of 3‐substituted isoindolinones and 5‐substituted pyrrolidin‐2‐ones have been obtained. Besides, the reactions are also atom economical and salt free. It is proposed that the multimetallic Ir‐Sn3 catalyst behaves as a mild and selective Lewis acid to activate the γ‐hydroxylactam towards the formation of the N‐acyliminium ion; the latter being trapped by potent nucleophiles leading to the desired products.magnified image