5β,19-cycloandrostan-17β-ol-3-one | 3111-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β,19-cycloandrostan-17β-ol-3-one
• CAS: 3111-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: CNAGGCXVQZOYED-WRYXYBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,19-cycloandrostan-17β-ol-3-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以81%的产率得到5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  氘标记的睾酮和雄激素-4-烯-3,17-二酮的酶促芳构化

  摘要：

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，

  DOI：

  10.1139/v81-406
• 作为产物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5β,19-cycloandrostan-17β-ol-3-one
  参考文献：
  名称：

  氘标记的睾酮和雄激素-4-烯-3,17-二酮的酶促芳构化

  摘要：

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，

  DOI：

  10.1139/v81-406