1-(1'-Isochinolyl)-2-pyridon | 1593-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1'-Isochinolyl)-2-pyridon
• 英文别名: 1-(isoquinolinin-1-yl)pyridin-2(1H)-one；1-isoquinolin-1-yl-1H-pyridin-2-one；1-Isoquinolin-1-ylpyridin-2-one
• CAS: 1593-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: PNAYVAJLXVWYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-Isochinolyl)-2-pyridon 、 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₇₈H₅₄Cl₄Rh₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到(S)-4-cyano-N-(1-hydroxy-3-(1-(isoquinolin-1-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)propan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基羟胺：用于通过不对称碳酰胺化构建轴向和中心手性氨基醇的双功能烯烃

  摘要：

  烯烃的双官能化提供了一种获得复杂手性结构的有吸引力的方法。本文报道了N-保护的O-烯丙基羟基胺作为双功能烯烃的设计，这些烯烃与三类（杂）芳烃进行催化不对称 1,2-碳酰胺化反应，通过 C-H 活化得到手性氨基醇。O中的C═C键-烯丙基羟胺被分子内亲电酰胺化部分以及迁移导向基团激活。不对称碳酰胺化反应模式取决于（杂）芳烃试剂的性质。简单的非手性（杂）芳烃反应生成具有优异对映选择性的中心手性 β-氨基醇。轴向前手性或轴向外消旋杂芳烃的使用提供了具有轴向和中心手性的氨基醇，具有出色的对映和非对映选择性。在轴向外消旋杂芳烃的情况下，偶联遵循具有s 的动力学拆分模式-高达 >600 的系数。基于实验研究提出了一种基于氮烯的反应机理，并提出了一种独特的对映和非对映选择性诱导模式。氨基醇产品的应用已经得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01162
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 异喹啉-N-氧化物 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1'-Isochinolyl)-2-pyridon
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基羟胺：用于通过不对称碳酰胺化构建轴向和中心手性氨基醇的双功能烯烃

  摘要：

  烯烃的双官能化提供了一种获得复杂手性结构的有吸引力的方法。本文报道了N-保护的O-烯丙基羟基胺作为双功能烯烃的设计，这些烯烃与三类（杂）芳烃进行催化不对称 1,2-碳酰胺化反应，通过 C-H 活化得到手性氨基醇。O中的C═C键-烯丙基羟胺被分子内亲电酰胺化部分以及迁移导向基团激活。不对称碳酰胺化反应模式取决于（杂）芳烃试剂的性质。简单的非手性（杂）芳烃反应生成具有优异对映选择性的中心手性 β-氨基醇。轴向前手性或轴向外消旋杂芳烃的使用提供了具有轴向和中心手性的氨基醇，具有出色的对映和非对映选择性。在轴向外消旋杂芳烃的情况下，偶联遵循具有s 的动力学拆分模式-高达 >600 的系数。基于实验研究提出了一种基于氮烯的反应机理，并提出了一种独特的对映和非对映选择性诱导模式。氨基醇产品的应用已经得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01162

文献信息

• Mild Addition of Nucleophiles to Pyridine-<i>N</i>-Oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Sandra Jennings、Liuqing Wei

  DOI：10.1021/ol200352g

  日期：2011.4.1

  A general and facile one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted pyridines from the corresponding pyridine-N-oxides and nucleophiles is presented as a mild alternative to SNAr chemistry. A variety of nucleophiles and heterocyclic-N-oxides participate effectively in this transformation, which uses the phosphonium salt, PyBroP, as a means of substrate activation.

  为2-取代的吡啶从相应的吡啶合成的一般和容易的单罐方法Ñ -oxides和亲核体是作为一个温和的替代至S Ñ氩化学。多种亲核试剂和杂环N-氧化物有效参与该转化，该转化使用which盐PyBroP作为底物激活的手段。