ethyl 2-(4-allyl-5-methylthiophen-2-yl)acetate | 1224694-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(4-allyl-5-methylthiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-methyl-4-prop-2-enylthiophen-2-yl)acetate；ethyl 2-(5-methyl-4-prop-2-enylthiophen-2-yl)acetate
• CAS: 1224694-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: SFOANHPFYRIISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(allylthio)hept-2-en-4-ynoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到ethyl 2-(4-allyl-5-methylthiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫辅助的五级顺序反应，可高效合成烯丙基噻吩-2-基乙酸酯，丙酸酯和酮

  摘要：

  硫辅助的五级顺序反应，其中原位生成的烯丙基烯丙基硫醚经过硫代克莱森重排，分子内迈克尔加成和1、5质子迁移/芳构化，得到乙酸烯丙基噻吩-2-基乙酸酯，丙酸酯，据报道，酮是最终产品。由于容易获得起始原料以及极其简单和方便的操作，此处提出的这种类型的反应在有机合成中具有潜在的实用性。将这种有效方法用于潜在的药物化合物的合成也可能对药剂师有用。

  DOI：

  10.1021/ol902690h

文献信息

• Sulfur-Assisted Five-Cascade Sequential Reactions for the Convenient and Efficient Synthesis of Allyl Thiophen-2-yl Acetates, Propionates, and Ketones
  作者：Hongwei Zhou、Yongfa Xie、Lianjun Ren、Rui Su

  DOI：10.1021/ol902690h

  日期：2010.1.15

  A sulfur-assisted five-cascade sequential reaction, wherein the in situ-generated allenyl allyl sulfides undergo thio-Claisen rearrangement, intramolecular Michael addition, and 1, 5-proton migration/aromatization to obtain allyl thiophen-2-yl acetates, propionates, and ketones as the final products, was reported. As a result of the ready availability of starting materials and the extremely simple

  硫辅助的五级顺序反应，其中原位生成的烯丙基烯丙基硫醚经过硫代克莱森重排，分子内迈克尔加成和1、5质子迁移/芳构化，得到乙酸烯丙基噻吩-2-基乙酸酯，丙酸酯，据报道，酮是最终产品。由于容易获得起始原料以及极其简单和方便的操作，此处提出的这种类型的反应在有机合成中具有潜在的实用性。将这种有效方法用于潜在的药物化合物的合成也可能对药剂师有用。