(R)-1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethanol | 1402817-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (1R)-2-nitro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1402817-58-6
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• 分子量: 235.163
• InChiKey: QEJHWQHHAIMMPX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 RasADH from ralstonia species DSMZ 6428 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction promoted by chiral camphor Schiff bases
  作者：Tangqian Jiao、Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.004

  日期：2016.5

  Abstract Five novel chiral camphor Schiff bases have been synthesized and utilized as ligands in asymmetric Henry reaction between nitromethane and aldehydes. The diastereoisomeric Schiff bases 5a and 5a' were separated successfully and gave completely different absolute configurations in the reaction. The reactions were carried out with CuCl-Schiff base 5a complex under mild condition with good yields

  摘要 合成了五种新型手性樟脑席夫碱，并将其用作硝基甲烷与醛的不对称亨利反应的配体。非对映体席夫碱5a和5a'被成功分离，反应中的绝对构型完全不同。该反应在温和条件下用 CuCl-席夫碱 5a 络合物进行，具有良好的收率和对映选择性。这是樟脑衍生的席夫碱首次在不对称亨利反应中用作配体。
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Copper-Chiral Camphor <i>β</i> -Amino Alcohol Complex Catalyzed Asymmetric Henry Reaction
  作者：Feng Xu、Chao Lei、Lei Yan、Jingxuan Tu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/chir.22498

  日期：2015.10

  Four novel chiral amino alcohols were synthesized from D‐(+)‐camphor and utilized as ligands in a Cu(I)‐catalyzed asymmetric Henry reaction. The reactions were carried out under mild conditions with excellent enantioselectivities and moderate yields without the exclusion of air or moisture. The highest enantioselectivity was observed up to 94% enantiomeric excess (ee) with ligand L1 in toluene at room

  从D-（+）-樟脑合成了四种新型手性氨基醇，并在Cu（I）催化的不对称亨利反应中用作配体。反应在温和的条件下进行，具有良好的对映选择性和中等收率，且不排除空气或湿气。在室温下，配体L1在甲苯中观察到最高94％的对映体选择性（ee）。手性27：761–765，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• 一种樟脑席夫碱及其制备方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105481715B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种樟脑席夫碱及其制备方法和应用，樟脑席夫碱的结构式为其是通过1‑异氰酸酯‑2‑樟脑酮还原、水解得到光学纯的樟脑氨基醇与4‑羟基水杨醛反应制备而成。本发明的樟脑席夫碱可作为配体，用于氯化亚铜催化芳香醛和硝基甲烷的不对称Henry反应，所得产物β‑硝基醇具有高的对映选择性且产率较高。