(S)-3,3,3-trifluoro-2-(hydroxymethyl)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]propanenitrile | 1312717-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3,3,3-trifluoro-2-(hydroxymethyl)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]propanenitrile
• 英文别名: (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(hydroxymethyl)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 1312717-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: VKSSMPARXYADFA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,3-trifluoro-2-(hydroxymethyl)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]propanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (R)-α-trifluoromethylserine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-α-trifluoromethyl aspartic acid and α-trifluoromethyl serine from chiral trifluoromethyl oxazolidines (Fox) via a Strecker-type reaction

  摘要：

  A concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-alpha-Tfm-aspartic acid and alpha-Tfm-serine is reported. The key step involves a Strecker-type reaction on chiral CF3-oxazolidines (Fox) derived from ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA) or ethyl trifluoropyruvate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.007
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 ((4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(S)-3,3,3-trifluoro-2-(hydroxymethyl)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-α-trifluoromethyl aspartic acid and α-trifluoromethyl serine from chiral trifluoromethyl oxazolidines (Fox) via a Strecker-type reaction

  摘要：

  A concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-alpha-Tfm-aspartic acid and alpha-Tfm-serine is reported. The key step involves a Strecker-type reaction on chiral CF3-oxazolidines (Fox) derived from ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA) or ethyl trifluoropyruvate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.007