3-allyl-4-(3',3'-tetramethylenepropa-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one | 887924-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-allyl-4-(3',3'-tetramethylenepropa-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
• CAS: 887924-62-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: NDYZLLFEANSCQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-(3',3'-tetramethylenepropa-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(3aZ,4Z,8Z)-6,6-tetramethylene-3-phenyl-6,7-dihydrocycloocta[c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 [1,5]-氢迁移和电环化的 1,2,4Z,7-四烯的顺序重排：八元环状化合物的有效合成

  摘要：

  已经建立了从 1,2,4Z,7-四烯的环异构化合成八元双环化合物的有效方案。这种转化的可能中间体被其与 N-乙基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应所捕获。因此，反应可以通过涉及[1,5]-氢迁移和电环化的顺序过程进行。

  DOI：

  10.1021/ja057985a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,1-tetramethyleneprop-2-ynyl carbonate 、 2-allyl-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到3-allyl-4-(3',3'-tetramethylenepropa-1',2'-dienyl)-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171

文献信息

• Sequential Rearrangement of 1,2,4<i>Z</i>,7-Tetraenes Involving [1,5]-Hydrogen Migration and Electrocyclization:  An Efficient Synthesis of Eight-Membered Cyclic Compounds
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja057985a

  日期：2006.4.1

  established. The possible intermediate for this transformation was trapped by its Diels-Alder reaction with N-ethyl maleimide. Thus the reaction may proceed via the sequential processes involving [1,5]-hydrogen migration and electrocyclization.

  已经建立了从 1,2,4Z,7-四烯的环异构化合成八元双环化合物的有效方案。这种转化的可能中间体被其与 N-乙基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应所捕获。因此，反应可以通过涉及[1,5]-氢迁移和电环化的顺序过程进行。
• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。