(R)-N-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylprop-2-yn-1-amine | 1310480-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1310480-56-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: MEAMJQJMPFTGTO-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2,6-bis((4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (R)-N-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylprop-2-yn-1-amine 、 (S)-N-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)-1-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727