17-Iod-androsta-1,4,16-trien-3-on | 148405-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Iod-androsta-1,4,16-trien-3-on
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 148405-75-8
• 化学式: C₁₉H₂₃IO
• 分子量: 394.296
• InChiKey: RYPHSBJMEVEIBV-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 17-Iod-androsta-1,4,16-trien-3-on 在 六甲基磷酰三胺 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到pregna-1,4,16-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  ?16-20-Ketosteroide durch C2-Verl�ngerung aus ?16-17-substituierten Steroiden

  摘要：

  Reactions of corticoid precursor steroids with a DELTA16-double bond and iodine, trimethylsilyl, tributylstannyl or trifluoromethanesulfonyloxy groups in 17-position were studied with the aim of introducing an acyl substituent in 17-position. Starting with the 17-trimethylsilyl compounds, using acyl chlorides and AlCl3 as a catalyst, a mixture of chlorinated compounds were obtained, among others. Better results gave palladium-catalyzed reactions, such as the cross-coupling of 17-tributylstannyl compounds with acyl chlorides or the substitution of the 17-iodides or the 17-triflates by vinyl ethers. In the reaction of the 17-iodides, different protecting groups are tolerated; thus this method is of general use. No DELTA16-17-triflates were obtained by the reaction of androsta-4-ene-3,17-dione or androsta-1,4-diene-3,17-dione with trifluoromethanesulfonyl anhydride. This is a limitation of the triflate method, which in the other cases gives the best yields (> 80 %).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350508
• 作为产物：
  描述：

  [(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] diethyl phosphate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 17-Iod-androsta-1,4,16-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应：由酮合成乙烯基碘化物

  摘要：

  基于磷酸乙烯基酯与碘代三甲基硅烷的反应，描述了一种由酮制备碘化乙烯的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60434-3

文献信息

• Synthesen des ?16-17-Iodids und -Triflats von Androsta-4-en-3,17-dion und des ?16-17-Iodids von Androsta-1,4-dien-3,17-dion
  作者：Bernd Schweder、Egon Uhlig、Dirk Kosemund

  DOI：10.1002/prac.19933350216

  日期：——