(R,S)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)adenine | 1197992-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R,S)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)adenine
• CAS: 1197992-08-7
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: CJLBMKVJAMEROU-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)adenine 在 sodium periodate 作用下， 生成 、 hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-二环氧丁烷的环外脱氧腺苷加合物：合成、结构阐明和机理研究

  摘要：

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振

  DOI：

  10.1021/tx900312e
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R,S)-N6,N6-(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-二环氧丁烷的环外脱氧腺苷加合物：合成、结构阐明和机理研究

  摘要：

  1,2,3,4-二环氧丁烷 (DEB) 被认为是 1,3-丁二烯的最终致癌代谢物，1,3-丁二烯是城市空气中存在的一种重要的工业化学品和环境污染物。虽然它优先修饰 DNA 中的鸟嘌呤，但 DEB 会诱导大量 A → T 颠换，表明它在腺嘌呤核碱基处形成强烈的错配损伤。我们现在报告了 DEB 的三个潜在错配环外腺嘌呤病变的发现：N 6 , N 6 -(2,3-dihydroxybutan-1,4-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 2 ), 1, N 6 -( 2-hydroxy-3-hydroxymethylpropan-1,3-diyl)-2'-deoxyadenosine (compound 3 ), and 1, N 6-(1-羟甲基-2-羟基丙烷-1,3-二基)-2'-脱氧腺苷(化合物4 )。新型 DEB-dA 加合物的结构和立体化学由紫外和核磁共振

  DOI：

  10.1021/tx900312e