N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide | 1207386-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 1207386-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DEBXGROUMWEZRW-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenyl(tosyl)methyl)benzamide 、 丙醛 在 potassium fluoride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-3-benzoylamino-3-phenylpropanal 、 N-[(1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的α-酰胺基砜之间的一锅高对映选择性催化曼尼希型反应：β-氨基醛和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.130

文献信息

• One-pot highly enantioselective catalytic Mannich-type reactions between aldehydes and stable α-amido sulfones: asymmetric synthesis of β-amino aldehydes and β-amino acids
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ramon Rios、Jan Vesely、Jesper Ekström、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.130

  日期：2010.1

  A highly enantioselective catalytic route to carbamate- and benzoate-protected β-amino aldehydes and β-amino acids is presented. The amino acid-catalyzed one-pot asymmetric reaction between unmodified aldehydes and α-amido sulfones gives the corresponding β-amino compounds with up to 95:5 dr and 97–>99% ee.

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。